4-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydro-2Hbenzo[b][1,4]oxazine | 1090557-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydro-2Hbenzo[b][1,4]oxazine
• 英文别名: 2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl phenyl sulfone；4-(benzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine
• CAS: 1090557-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD11832645
• 分子量: 275.328
• InChiKey: WWOMFSHHYSGCSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydro-2Hbenzo[b][1,4]oxazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到4-(phenylsulfonyl)-4H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  使用硝基催化环酰胺的选择性氧化氨化

  摘要：

  是的，氮烯做了“ N，O”！在烯氨基甲酸酯和烯磺酰胺中分子间加成氮，可以使酰胺化的产物具有高达98％的优良收率和良好的立体选择性。还观察到完全的区域选择性，导致N，O-缩醛的形成，其可以在酸性条件下与各种亲核试剂进一步反应（参见方案； TcesNH 2 =三氯乙基氨基磺酸盐）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102302
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到4-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydro-2Hbenzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  使用硝基催化环酰胺的选择性氧化氨化

  摘要：

  是的，氮烯做了“ N，O”！在烯氨基甲酸酯和烯磺酰胺中分子间加成氮，可以使酰胺化的产物具有高达98％的优良收率和良好的立体选择性。还观察到完全的区域选择性，导致N，O-缩醛的形成，其可以在酸性条件下与各种亲核试剂进一步反应（参见方案； TcesNH 2 =三氯乙基氨基磺酸盐）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102302

文献信息

• Catalytic Selective Oxyamidation of Cyclic Enamides using Nitrenes
  作者：Nicolas Gigant、Geoffroy Dequirez、Pascal Retailleau、Isabelle Gillaizeau、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/chem.201102302

  日期：2012.1.2

  Yes, nitrenes did “N,O”! Intermolecular addition of nitrene to enecarbamates and enesulfonamides gives oxyamidated products in excellent yields of up to 98 % and with good levels of stereoselectivity. Complete regioselectivity is also observed, leading to the formation of N,O‐acetals which can further react with various nucleophiles under acidic conditions (see scheme; TcesNH2=trichloroethylsulfamate)

  是的，氮烯做了“ N，O”！在烯氨基甲酸酯和烯磺酰胺中分子间加成氮，可以使酰胺化的产物具有高达98％的优良收率和良好的立体选择性。还观察到完全的区域选择性，导致N，O-缩醛的形成，其可以在酸性条件下与各种亲核试剂进一步反应（参见方案； TcesNH 2 =三氯乙基氨基磺酸盐）。