cis-2,2'-biphenylylstilbene | 91110-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-2,2'-biphenylylstilbene
• 英文别名: (Z)-1,2-di(biphenyl-2-yl)ethene；1-phenyl-2-[(Z)-2-(2-phenylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 91110-81-5
• 化学式: C₂₆H₂₀
• 分子量: 332.445
• InChiKey: HELAQRLJBMPRGR-VXPUYCOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,2'-biphenylylstilbene 在 四氯化碲 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,2-di(2-phenylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  sym-1,2-Diarylethylenes from .alpha.-lithiated benzylic sulfones. Catalysis by elemental tellurium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a021
• 作为产物：
  描述：

  联苯-2-甲醛 在 4-甲基苄基硫醇 、 catalyst 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到cis-2,2'-biphenylylstilbene
  参考文献：
  名称：

  光引发羰基复分解：通过光氧化还原催化芳族醛的脱氧还原烯化†

  摘要：

  羰基-羰基烯化反应，即 McMurry 反应，代表了构建烯烃的有力策略。然而，在单个反应中直接偶联两个羰基的催化变体的探索较少。在这里，我们报告了一种使用 B 2 pin 2的光氧化还原催化作为末端还原剂和氧阱，允许在温和条件下对芳族醛进行脱氧烯化。该策略提供了获得各种对称和不对称烯烃的途径，具有中等至高产率（高达 83%）和官能团耐受性。为了遵循反应途径，进行了一系列实验，包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭和循环伏安法。此外，结合 NMR 研究和 DFT 计算来检测和分析三种活性中间体：环状三元阴离子物质、α-氧硼基碳负离子和 1,1-苄基二硼酸酯。基于这些结果，我们提出了一种 C C 键生成机制，涉及顺序自由基硼化、“bora-Brook”重排、B 2pin 2介导的脱氧和硼-维蒂希过程。

  DOI：

  10.1039/c9sc00711c

文献信息

• Photoinitiated carbonyl-metathesis: deoxygenative reductive olefination of aromatic aldehydes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Shun Wang、Nanjundappa Lokesh、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9sc00711c

  日期：——

  carbonyl groups in a single reaction are less explored. Here, we report a photoredox-catalysis that uses B2pin2 as terminal reductant and oxygen trap allowing for deoxygenative olefination of aromatic aldehydes under mild conditions. This strategy provides access to a diverse range of symmetrical and unsymmetrical alkenes with moderate to high yield (up to 83%) and functional-group tolerance. To follow

  羰基-羰基烯化反应，即 McMurry 反应，代表了构建烯烃的有力策略。然而，在单个反应中直接偶联两个羰基的催化变体的探索较少。在这里，我们报告了一种使用 B 2 pin 2的光氧化还原催化作为末端还原剂和氧阱，允许在温和条件下对芳族醛进行脱氧烯化。该策略提供了获得各种对称和不对称烯烃的途径，具有中等至高产率（高达 83%）和官能团耐受性。为了遵循反应途径，进行了一系列实验，包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭和循环伏安法。此外，结合 NMR 研究和 DFT 计算来检测和分析三种活性中间体：环状三元阴离子物质、α-氧硼基碳负离子和 1,1-苄基二硼酸酯。基于这些结果，我们提出了一种 C C 键生成机制，涉及顺序自由基硼化、“bora-Brook”重排、B 2pin 2介导的脱氧和硼-维蒂希过程。
• sym-1,2-Diarylethylenes from .alpha.-lithiated benzylic sulfones. Catalysis by elemental tellurium
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1021/jo00193a021

  日期：1984.9