2-(4-chlorobenzyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine | 27283-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione；2-(4-chloro-benzyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；2-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 27283-39-2
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• 分子量: 237.645
• InChiKey: ZBNYOIFLYMRTIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-chlorobenzyl)-5-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-1,2,4-triazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED TRIAZINONE COMPOUND AND T-TYPE CALCIUM CHANNEL INHIBITOR

  摘要：

  提供一种新型三嗪酮化合物，其具有对T型电压依赖性钙通道的抑制活性，特别适用于预防或治疗疼痛、慢性肾病和房颤。公式（I）中的新型三嗪酮化合物：其中公式中的每个取代基在描述中有详细定义，R4表示氢原子或C1-6烷氧基等，L1和L2各自独立表示单键或NR2等，L3表示C1-6烷基等，A表示C6-14芳基或5至10环杂芳基，可取代，B表示C3-11环烷基等，D表示C6-14芳胺基或5至10环杂芳基，可取代等，化合物的互变异构体，化合物的药用可接受盐，化合物的溶剂化合物，互变异构体或药用可接受盐。

  公开号：

  EP3085695A1
• 作为产物：
  描述：

  glyoxylic acid 2-(4-chlorobenzyl)semicarbazone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-(4-chlorobenzyl)-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-benzyl-6-azauracil derivatives, chlorinated in the nucleus

  摘要：

  通过将甲酰肼酸与相应的苄基氯化物反应或用取代苄基氯化物处理苄基亚甲基肼酸，形成的肼酸 与甲酰肼酸反应，制备了苯甲酰肼酸2-苄基半胱氨酸衍生物，在芳香核中进行氯化，得到了 。通过在乙二醇中加热与氢氧化钠反应，环化了半胱氨酸 ，得到了相应的1-苄基-6-氨基嘌呤 。

  DOI：

  10.1135/cccc19812203

文献信息

• Photodecarboxylative C–H Alkylation of Azauracils with <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Satya Prakash Panda、Sudhir Kumar Hota、Rupashri Dash、Lisa Roy、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01210

  日期：2023.5.26

  We disclose a transition-metal-free NaI/PPh3-mediated direct C–H alkylation of azauracils using N-(acyloxy)pthalimides (NHPIs) as readily available alkyl surrogates under visible light irradiation. Detailed mechanistic studies reveal formation of a photoactivated electron donor–acceptor (EDA) complex between NaI/PPh3, TMEDA, and alkyl NHPI ester and establish the crucial role of TMEDA in increasing

  我们公开了一种不含过渡金属的 NaI/PPh 3介导的氮尿嘧啶直接 C-H 烷基化，使用N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为在可见光照射下容易获得的烷基替代物。详细的机理研究揭示了 NaI/PPh 3 、TMEDA 和烷基 NHPI 酯之间光活化电子供体-受体 (EDA) 复合物的形成，并确定了 TMEDA 在提高光氧化还原系统活性方面的关键作用。该反应显示出广泛的范围、可扩展性和可观的官能团耐受性。多种氮氧嘧啶在温和条件下被 NHPI 伯酯、仲酯和叔 NHPI 酯进行烷基化，以良好至优异的收率提供所需的产品。
• Base-Promoted 1,6-Aza-Michael Addition of Azauracils to para-Quinone Methides
  作者：Rupashri Dash、Sudhir Kumar Hota、Sandip Murarka

  DOI：10.1055/a-2104-5943

  日期：2024.2

  We report an efficient higher order conjugate addition of azauracils to substituted para-quinone methides (p-QMs) mediated by triethylamine to furnish hitherto unknown diarylmethane scaffolds through construction of a C–N bond. The protocol features mild conditions, high atom economy, and broad scope, and enables convenient access to biologically relevant new chemical entities (NCEs) comprised of p-QM and azauracil hybrids in good to excellent yields.

  摘要 我们报告了一种在三乙胺介导下将偶氮嘧啶与取代的对醌甲酰胺（p-QMs）进行高效高阶共轭加成的方法，通过构建 C-N 键生成迄今未知的二芳基甲烷支架。该方法具有条件温和、原子经济性高、适用范围广等特点，可以方便地获得由对-QM 和氮杂脲嘧啶杂化物组成的生物相关新化学实体 (NCE)，而且产率良好甚至极佳。
• Visible Light‐Induced Imide Alkylation of Azauracils with Aryl Diazoesters
  作者：Sudhir Kumar Hota、Sandip Murarka

  DOI：10.1002/asia.202301027

  日期：2024.2

  additive-free visible light-induced N−H functionalization of (aza)uracils with α-diazo esters leading to imide alkylation in good to excellent yields. The reaction proceeds through a N−H insertion in dichloromethane as a solvent, whereas, a photochemical three-component coupling product was obtained upon performing the reaction in cyclic ethers (1,4-dioxane, THF) as a solvent.

  我们开发了一种不含金属和添加剂的可见光诱导的（氮杂）尿嘧啶与 α-重氮酯的 NH 官能化，导致酰亚胺烷基化，收率良好至优异。该反应通过在二氯甲烷作为溶剂中进行NH插入进行，而在环醚（1,4-二恶烷，THF）作为溶剂中进行反应时得到光化学三组分偶联产物。
• 10.1021/acs.orglett.4c02662
  作者：Dash, Rupashri、Panda, Satya Prakash、Bhati, Kuldeep Singh、Sharma, Siddharth、Murarka, Sandip

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02662

  日期：——

  We present an electrochemical alkylation of azauracils using N-(acyloxy)phthalimides (NHPI esters) as readily available alkyl radical progenitors under metal- and additive-free conditions. Several azauracils are shown to undergo alkylation with an array of NHPI esters (1°, 2°, 3°, and sterically congested), providing the desired products in good to excellent yields. This operationally simple method

  我们提出了在无金属和添加剂的条件下使用N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺 (NHPI 酯) 作为容易获得的烷基自由基前体的氮尿嘧啶的电化学烷基化。研究表明，几种氮尿嘧啶可与一系列 NHPI 酯（1°、2°、3° 和空间拥挤）进行烷基化，以良好至优异的产率提供所需的产品。这种操作简单的方法稳健、可扩展，并且适用于批量和流程设置。
• NOVACEK, A.;SEDLACKOVA, V.;VONDRACEK, B.;SEVCIK, B.;BEDRNIK, P.;GUT, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, N 9, 2203-2206
  作者：NOVACEK, A.、SEDLACKOVA, V.、VONDRACEK, B.、SEVCIK, B.、BEDRNIK, P.、GUT, J.

  DOI：——

  日期：——