3-((4R,5S)-5-(4-nitrophenyl)-1-(phenylsulfonyl)-2-thioxoimidazolidine-4-carbonyl)oxazolidin-2-one | 1184294-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-((4R,5S)-5-(4-nitrophenyl)-1-(phenylsulfonyl)-2-thioxoimidazolidine-4-carbonyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(4R,5S)-1-(benzenesulfonyl)-5-(4-nitrophenyl)-2-sulfanylideneimidazolidine-4-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1184294-12-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₇S₂
• 分子量: 476.491
• InChiKey: KQSRJCFGOKVQRX-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 3-((4R,5S)-5-(4-nitrophenyl)-1-(phenylsulfonyl)-2-thioxoimidazolidine-4-carbonyl)oxazolidin-2-one 在 甲基碘化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5S)-ethyl 5-(4-nitrophenyl)-1-(phenylsulfonyl)-2-thioxoimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-二氨基酸衍生物的催化对映选择性合成

  摘要：

  报道了α-异硫氰酸亚胺与磺酰基亚胺的高度对映选择性和非对映选择性有机催化曼尼希加成。使用低至 0.25 mol% 的催化剂负载量，可以以极好的收率获得对映异构体富集的 Syn-α,β-二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja9034494
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-isothiocyanato-acetyl)-oxazolidin-2-one 、 N-(p-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 在 C₂₁H₂₄N₂O₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-((4R,5S)-5-(4-nitrophenyl)-1-(phenylsulfonyl)-2-thioxoimidazolidine-4-carbonyl)oxazolidin-2-one 、 3-(5-(4-nitrophenyl)-1-(phenylsulfonyl)-2-thioxoimidazolidine-4-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-二氨基酸衍生物的催化对映选择性合成

  摘要：

  报道了α-异硫氰酸亚胺与磺酰基亚胺的高度对映选择性和非对映选择性有机催化曼尼希加成。使用低至 0.25 mol% 的催化剂负载量，可以以极好的收率获得对映异构体富集的 Syn-α,β-二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja9034494

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Le Li、Madhu Ganesh、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja9034494

  日期：2009.8.26

  Highly enantio- and diastereoselective organocatalytic Mannich additions of alpha-isothiocyanato imides to sulfonyl imines are reported. Enantiomerically enriched syn-alpha,beta-diamino acid derivatives can be obtained in excellent yields using catalyst loadings as low as 0.25 mol %.

  报道了α-异硫氰酸亚胺与磺酰基亚胺的高度对映选择性和非对映选择性有机催化曼尼希加成。使用低至 0.25 mol% 的催化剂负载量，可以以极好的收率获得对映异构体富集的 Syn-α,β-二氨基酸衍生物。