N-环己基-3-戊烷亚胺 | 6125-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-环己基-3-戊烷亚胺
• 英文名称: N-Cyclohexyldiethylketimine
• 英文别名: cyclohexyl-(1-ethyl-propylidene)-amine；Cyclohexanamine, N-(1-ethylpropylidene)-；N-cyclohexylpentan-3-imine
• CAS: 6125-73-1
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: HLLIMVQANSQDRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-3-戊烷亚胺 在 bis(η5-cyclopentadinyl)dihydridomolybdenum ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到(1-乙基-丙基)-环己基-胺
  参考文献：
  名称：

  Reductions of CO and CN groups with the systems composed of (η5-C5H5)2MoH2 and acids

  摘要：

  Selective reductions of organic compounds, such as carbonyl compounds and imines, using a system composed of Cp2MoH2 and acids are examined. This system can reduce the substrates under mild conditions. Extremely high diastereoselectivity was achieved in the reduction of 4-t-butylcyclohexanone. The reactivity of imines depends on their structure. Aromatic imines are found to be more reactive than aliphatic imines. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00782-7
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 3-戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-环己基-3-戊烷亚胺
  参考文献：
  名称：

  香烟甲虫性信息素serrcornin的实用对映选择性合成

  摘要：

  （4 RS，6 S，7 S）-7-羟基-4,6-二薄荷基-3-壬酮（sercorncorn及其C4-epimer）可以由恶唑烷酮5分8步制备，总产率为33％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86986-6

文献信息

• Transformation regioselective de cetones en cetols α primaires ou secondaires
  作者：Th. Cuvigny、G. Valette、M. Larcheveque、H. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93286-8

  日期：1978.8

  The oxidation of α ketone imine carbanions gives primary α ketols from methylketones, and secondary α ketols from symmetric ketones. Secondary α ketols may also be isolated by oxidation of carbanions of methylketone oximes. By using manganese dioxide, these secondary ketols may be oxidized to α diketones.

  α酮亚胺碳负离子的氧化作用从甲基酮产生伯α酮醇，从对称酮产生仲α酮醇。仲α酮醇也可以通过甲基酮肟的碳负离子的氧化来分离。通过使用二氧化锰，这些仲酮醇可以被氧化成α二酮。
• Stereoselektive Synthese von Alkoholen, X. Diastereoselektive Synthese von (–)‐δ‐Multistriatin
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Wilfried Helbig

  DOI：10.1002/cber.19811140812

  日期：1981.8

  Aus Benzyloxyacetaldehyd(3) und dem chirlalen Boronsäureester 4 erhielt man durch diastereoselektive CC–Verknüpfung den Homoallylalkohol5. Daraus wurden durch Standardoperationen der Alkohol 8 und Weiter (–)-δ-Multistriatin (1) von 97% Isomerenreinheit dargestellt.

  AUS Benzyloxyacetaldehyd（3）UND DEM chirlalenBoronsäureester 4 erhielt人第三人以diastereoselektive CC-Verknüpfung巢穴Homoallylalkohol 5。Daraus wurden durch酒精标准操作8和Weiter（–）-δ-Multistriatin（1），含97％异戊二烯。
• Regioselective α-alkylation of ketones with alkyl chlorides and fluorides via highly nucleophilic magnesium enamides
  作者：Takuji Hatakeyama、Shingo Ito、Hiroaki Yamane、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.087

  日期：2007.8

  A magnesium enamide derived from N-2-(N′,N′-dimethylamino)ethyl imine reacts with primary and secondary alkyl chlorides and fluorides to give an α-alkylated ketone in good to excellent yields upon hydrolysis of the imine moiety. Reactions of the highly nucleophilic magnesium enamide derived from an unsymmetrical ketone take place regioselectively. In addition, the C–C bond formation is stereospecific:

  衍生自N -2-（N '，N'-二甲基氨基）乙基亚胺的镁酰胺与伯和仲烷基氯化物和氟化物反应，生成亚烷基化的酮，亚胺部分水解后，收率高至优异。衍生自不对称酮的高度亲核性镁烯酰胺的反应是区域选择性地发生的。另外，CC键的形成是立体定向的：亲电碳中心的立体化学发生了实质性的反转（Walden反转），证明了其在生产旋光化合物方面的潜在用途。
• Multinuclear magnetic resonance study of oxaziridines
  作者：Mane Čudić、Rudolf Herrmann

  DOI：10.1002/mrc.1260310509

  日期：1993.5

  NMR data (13C, 15N, 17O) for the three ring atoms of various oxaziridines are compared. Their significance for the prediction of the enantioselectivity of the oxidation of sulphides by chiral oxaziridines is discussed.

  比较了各种恶氮丙啶的三个环原子的 NMR 数据（13C、15N、17O）。讨论了它们对预测手性恶氮丙啶氧化硫化物的对映选择性的重要性。
• Cuvigny,T. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 719 - 730
  作者：Cuvigny,T. et al.

  DOI：——

  日期：——