4-Propyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H-1,3,4,5,8a-pentaaza-cyclopenta[b]naphthalen-9-one | 492439-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-Propyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H-1,3,4,5,8a-pentaaza-cyclopenta[b]naphthalen-9-one
• 英文别名: 4-Propyl-1,6,7,8-tetrahydropyrimido[1,2-a]purin-10-one
• CAS: 492439-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O
• 分子量: 233.273
• InChiKey: YDYBTCMPOGYMGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丙烷 、 4-Propyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H-1,3,4,5,8a-pentaaza-cyclopenta[b]naphthalen-9-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到1,4-Dipropyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H-1,3,4,5,8a-pentaaza-cyclopenta[b]naphthalen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cyclic AMP Phosphodiesterase 4 Isoenzyme Inhibitory Activity of Heterocycle Condensed Purines.

  摘要：

  为了逆转烷基黄嘌呤的不良反应并开发新型环磷酸腺苷磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，设计并合成了一系列杂环[a]-、[b]-、[c,d]-和[i]-稠合嘌呤。尽管所有化合物均未表现出PDE1和PDE3抑制活性，但几种杂环[i]-稠合嘌呤对PDE4表现出强烈抑制作用。特别是dl-3,4-二丙基-8-甲基-4,5,7,8-四氢-1H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-酮（dl-7c）显示出与罗利普兰和丹布非林（DBF）相当的PDE4抑制活性（IC50=1.9 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1163
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-3-propylpurin-6-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Propyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H-1,3,4,5,8a-pentaaza-cyclopenta[b]naphthalen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cyclic AMP Phosphodiesterase 4 Isoenzyme Inhibitory Activity of Heterocycle Condensed Purines.

  摘要：

  为了逆转烷基黄嘌呤的不良反应并开发新型环磷酸腺苷磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，设计并合成了一系列杂环[a]-、[b]-、[c,d]-和[i]-稠合嘌呤。尽管所有化合物均未表现出PDE1和PDE3抑制活性，但几种杂环[i]-稠合嘌呤对PDE4表现出强烈抑制作用。特别是dl-3,4-二丙基-8-甲基-4,5,7,8-四氢-1H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-酮（dl-7c）显示出与罗利普兰和丹布非林（DBF）相当的PDE4抑制活性（IC50=1.9 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1163

文献信息

• Synthesis and Cyclic AMP Phosphodiesterase 4 Isoenzyme Inhibitory Activity of Heterocycle Condensed Purines.
  作者：Hirokazu Suzuki、Manabu Yamamoto、Susumu Shimura、Ken-ichi Miyamoto、Kenji Yamamoto、Hiroyuki Sawanishi

  DOI：10.1248/cpb.50.1163

  日期：——

  To reverse the adverse reactions of alkylxanthines and to develop novel inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase 4 (PDE4), a series of heterocycle [a]-, [b]-, [c,d]-, and [i]-condensed purines were designed and synthesized. Although all compounds did not display PDE1 and PDE3 inhibitory activities, several heterocycle [i]-condensed purines strongly inhibited PDE4. Especially, dl-3,4-dipropyl-8-methyl-4,5,7,8-tetrahydro-1H-imidazo[2,1-i]purin-5-one (dl-7c) exhibited comparable PDE4 inhibitory activity (IC50=1.9 μM) to rolipram and denbufylline (DBF).

  为了逆转烷基黄嘌呤的不良反应并开发新型环磷酸腺苷磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，设计并合成了一系列杂环[a]-、[b]-、[c,d]-和[i]-稠合嘌呤。尽管所有化合物均未表现出PDE1和PDE3抑制活性，但几种杂环[i]-稠合嘌呤对PDE4表现出强烈抑制作用。特别是dl-3,4-二丙基-8-甲基-4,5,7,8-四氢-1H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-5-酮（dl-7c）显示出与罗利普兰和丹布非林（DBF）相当的PDE4抑制活性（IC50=1.9 μM）。