2-benzoylamino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester | 63274-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: 2-benzoylamino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(phenylcarbonyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-benzamido-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 63274-52-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• mdl: MFCD00782617
• 分子量: 343.447
• InChiKey: WQTJOHHHKNWSIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylamino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 乙酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H,5H-cyclohepta[4,5]thieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从环庚噻吩-3-羧酰胺到基于恶嗪酮的衍生物，作为变构HIV-1核糖核酸酶H抑制剂

  摘要：

  抽象的 本文重点研究了最近被我们鉴定为逆转录酶（RT）相关的核糖核酸酶H（RNase H）抑制剂的环庚噻吩-3-甲酰胺衍生物的逐步结构修饰。特别地，其向2-芳基-环庚硫基杂氮杂酮衍生物的转化以及对2-芳族和环庚二硫基部分的连续深入探索导致将基于恶嗪酮的化合物鉴定为新的抗RNA酶H化学型。支架C-2位置上邻苯二酚部分的出现对于实现有效的抗RNA酶H活性至关重要，该活性还包括三环衍生物的抗RNA依赖性DNA聚合酶（RDDP）活性。苯并噻吩并恶嗪酮衍生物22产生的最强双重抑制剂表现出IC 50相对于RNase H和RDDP功能的s分别为0.53和2.90μM。诱变和对接研究表明，化合物22结合了RT中的两个变构口袋，一个位于RNase H活性位点和引物结合区之间，另一个位于DNA聚合酶催化中心附近。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1523901
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 吡啶 、 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzoylamino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从环庚噻吩-3-羧酰胺到基于恶嗪酮的衍生物，作为变构HIV-1核糖核酸酶H抑制剂

  摘要：

  抽象的 本文重点研究了最近被我们鉴定为逆转录酶（RT）相关的核糖核酸酶H（RNase H）抑制剂的环庚噻吩-3-甲酰胺衍生物的逐步结构修饰。特别地，其向2-芳基-环庚硫基杂氮杂酮衍生物的转化以及对2-芳族和环庚二硫基部分的连续深入探索导致将基于恶嗪酮的化合物鉴定为新的抗RNA酶H化学型。支架C-2位置上邻苯二酚部分的出现对于实现有效的抗RNA酶H活性至关重要，该活性还包括三环衍生物的抗RNA依赖性DNA聚合酶（RDDP）活性。苯并噻吩并恶嗪酮衍生物22产生的最强双重抑制剂表现出IC 50相对于RNase H和RDDP功能的s分别为0.53和2.90μM。诱变和对接研究表明，化合物22结合了RT中的两个变构口袋，一个位于RNase H活性位点和引物结合区之间，另一个位于DNA聚合酶催化中心附近。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1523901

文献信息

• Perrissin; Duc; Narcisse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 413 - 418
  作者：Perrissin、Duc、Narcisse、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Leistner; Gutschow; Wagner, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 2, p. 96 - 98
  作者：Leistner、Gutschow、Wagner

  DOI：——

  日期：——
• Leistner,S.; Wagner,G., Zeitschrift fur Chemie, 1977, vol. 17, p. 95 - 96
  作者：Leistner,S.、Wagner,G.

  DOI：——

  日期：——
• PERRISSIN M.; LUU DUC C.; NARCISSE G.; BAKRI-LOGEAIS F.; HUGUET F., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 5, 413-418
  作者：PERRISSIN M.、 LUU DUC C.、 NARCISSE G.、 BAKRI-LOGEAIS F.、 HUGUET F.

  DOI：——

  日期：——
• LEISTNER, S.;GUETSCHOW, M.;WAGNER, G., PHARMAZIE, 1986, 41, N 2, 96-98
  作者：LEISTNER, S.、GUETSCHOW, M.、WAGNER, G.

  DOI：——

  日期：——