(E)-2-(4-hydroxybenzylidene)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-[(E)-4-Hydroxybenzylidene]-6,7-dimethoxytetralin-1-one；(2E)-2-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: WYIOQJSFVUARED-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 氯化胆碱 、 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 以66%的产率得到4-(2-amino-8,9-dimethoxy-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉的合成及其作为癌细胞生长抑制剂的评价†

  摘要：

  各种苯并[ h ]喹唑啉类似物（4a–f，6a–d，8a和8b）的合成是通过查耳酮与胍的反应完成的。合成的化合物（4A-F ，图6a-d ，图8a和图8b）筛选针对不同癌细胞其抗癌潜力即MCF-7，DLD1，A549，DU145＆的FaDu细胞系。化合物4a，6a–d和8b在这些癌细胞系中表现出显着的抗癌活性，IC 50范围很大。值为1.5–12.99μM。对有希望的分子6d在24和48小时内的7μM（按IC 50值）进行的功能研究表明，它具有触发凋亡的抗癌活性。在微管蛋白聚合测定中，6d有效抑制微管蛋白聚合，IC 50为2.27μM。在对6d的计算机对接研究中发现，6d与雌激素受体以及秋水仙碱结合位点的β-折叠上的微管蛋白具有良好的亲和力。

  DOI：

  10.1039/c5ra24429c
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 6,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以33%的产率得到(E)-2-(4-hydroxybenzylidene)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉的合成及其作为癌细胞生长抑制剂的评价†

  摘要：

  各种苯并[ h ]喹唑啉类似物（4a–f，6a–d，8a和8b）的合成是通过查耳酮与胍的反应完成的。合成的化合物（4A-F ，图6a-d ，图8a和图8b）筛选针对不同癌细胞其抗癌潜力即MCF-7，DLD1，A549，DU145＆的FaDu细胞系。化合物4a，6a–d和8b在这些癌细胞系中表现出显着的抗癌活性，IC 50范围很大。值为1.5–12.99μM。对有希望的分子6d在24和48小时内的7μM（按IC 50值）进行的功能研究表明，它具有触发凋亡的抗癌活性。在微管蛋白聚合测定中，6d有效抑制微管蛋白聚合，IC 50为2.27μM。在对6d的计算机对接研究中发现，6d与雌激素受体以及秋水仙碱结合位点的β-折叠上的微管蛋白具有良好的亲和力。

  DOI：

  10.1039/c5ra24429c

文献信息

• Rational design, synthesis and structure–activity relationships of antitumor (E)-2-benzylidene-1-tetralones and (E)-2-benzylidene-1-indanones
  作者：Hsiencheng Shih、Lynn Deng、Carlos J Carrera、Souichi Adachi、Howard B Cottam、Dennis A Carson

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00032-9

  日期：2000.3

  Novel substituted 6,7-dimethoxy-1-tetralones and 5,6-dimethoxy-1-indanones have been synthesized and evaluated for their cytotoxicity. Compounds with 3'-lipophilic. 3',5'-dilipophilic, or 3',5'-dilipophilic-4'-hydrophilic substituents on (E)-2-benzylidene moiety showed highly cytotoxic effects. The unique structure of 42 possibly matches the pharmacophore features for these cytotoxic compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• INADONE AND TETRALONE COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1039897B1

  公开（公告）日：2006-04-12
• US6162810A
  申请人：——

  公开号：US6162810A

  公开（公告）日：2000-12-19