2-(4-Chlorophenylmethylene)-1-cycloheptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenylmethylene)-1-cycloheptanone
• 英文别名: (2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]cycloheptan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO
• 分子量: 234.726
• InChiKey: VDOMQGYNIKEPNX-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenylmethylene)-1-cycloheptanone 在 silver(II) fluoride 、 氧气 、 palladium diacetate 、 copper (I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化合成脂环[b]-稠合吡啶通过C(sp2)-H活化α,β-不饱和N-乙酰腙与乙烯基叠氮化物

  摘要：

  已经描述了一种通过 Pd(II) 催化的 C-H 活化/环化/芳构化策略从α,β-不饱和N-乙酰腙和乙烯基叠氮化物具有完全区域选择性的脂环族[ b ]-稠合吡啶的新合成方案。一步法制备了一系列具有广泛底物范围和良好官能团耐受性的五至八元脂环[ b ]-稠合吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02086
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-Chlorophenylmethylene)-1-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of rac-(1R,4R,6R,6aR)-6′-phenyl-7′,8′-dihydro-1″H,2′H,6′H-dispiro[cycloalkane-1,5′-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-4′,3″-indole]-2,2″-diones through 3 + 2 cycloaddition Reaction

  摘要：

  一系列新型 rac-(1R,4R,6R,6aR)-6′-苯基-7′,8′-二氢-1″H,2′H,6′H-二螺[环烷-1、5′-吡咯并[1,2-c][1,3]噻唑-4′,3″-吲哚]-2,2″-二酮的环化反应。通过异靛红和噻唑烷-2-羧酸反应生成的非稳定偶氮甲亚胺已被各种取代的亚苄基环烷酮进行了区域选择性俘获。

  DOI：

  10.3184/030823409x430158

文献信息

• Three-component Reaction of Cycloheptanone, 6-Amino-1,3-Dimethyluracil and Aromatic Aldehydes; X-Ray Structure, and Anti-inflammatory Evaluation of the Products
  作者：Mohamed I. Hegab、Nasser A. Hassan、Farouk M. E. Abdel-Megeid

  DOI：10.1515/znb-2008-0917

  日期：2008.9.1

  1,3-Dimethyl-5-aryl-1,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones 4a, b (the linear regioisomers) and the Schiff bases, 6-N-benzylidenamino-1,3-dimethyluracil derivatives 5a, b, were isolated from a three-component reaction of cycloheptanone, 6-amino-1,3- dimethyluracil, and 4-chloro- or 4-bromobenzaldehyde. Surprisingly, 1,3-dimethyl-10-aryl-1,5,6,7, 8,9-hexahydrocyclohepta[4,5]pyrido-[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones 6f, g (the angular regioisomers which are described for the first time in the literature under the given reaction conditions) and the Schiff bases, 6-N-benzylidenamino-1,3-dimethyluracil derivatives 5f, g, were isolated and characterized from the reaction with 4-methoxybenzaldehyde and 4-cyanobenzaldehyde. However, the three-component reaction of 6-amino-1,3-dimethyluracil, cycloheptanone, and 2-methoxybenzaldehyde afforded 1,3-dimethylbenzo[4,5]pyrido[3,2-d]pyrimidine-3,4-dione (7). Single crystal X-ray diffraction and ¹³C NMR studies of 4a and 6f provided support for the established structures. Some of the new products were tested for antiinflammatory activity comparable to indomethacin.

  1,3-二甲基-5-芳基-1,6,7,8,9,10-六氢环庚[5,6]吡啶[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮4a、b（线性异构体）和席夫碱，6-苄基亚甲基-1,3-二甲基尿嘧啶衍生物5a、b，从环庚酮、6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和4-氯苯甲醛或4-溴苯甲醛的三组分反应中分离得到。令人惊讶的是，1,3-二甲基-10-芳基-1,5,6,7,8,9-六氢环庚[4,5]吡啶-[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮6f、g（在给定的反应条件下首次在文献中描述的角异构体）和席夫碱，6-苄基亚甲基-1,3-二甲基尿嘧啶衍生物5f、g，从与4-甲氧基苯甲醛和4-氰基苯甲醛的反应中分离和表征。然而，6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶、环庚酮和2-甲氧基苯甲醛的三组分反应产生了1,3-二甲基苯并[4,5]吡啶[3,2-d]嘧啶-3,4-二酮（7）。对4a和6f的单晶X射线衍射和¹³C NMR研究支持了已建立的结构。一些新产品被测试其抗炎活性，与消炎症素相当。
• Hypervalent Iodine-Mediated Ring Contraction of 2-Arylidenecycloalkanones: A Facile Synthesis of 2-Arylidenecycloalkane Carboxylates
  作者：Rajender S. Varma

  DOI：10.1055/s-1999-3539

  日期：1999.8
• Regioselective Synthesis of Dispirocycloalkanooxindolopyrrolidines and Dispirocyclalkanoindanopyrrolidines
  作者：Mahalingam Poornachandran、Mathesan Jayagobi、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1080/00397910903004373

  日期：2010.2.2

  Synthesis of a series of novel dispirocycloalkanone-oxindolopyrrolidines and dispirocycloalkanone-indanopyrrolidines is described. The nonstabilized azomethine ylides generated from a secondary amino acid, sarcosine, and carbonyl components (isatin and ninhydrin) have been effectively trapped by the dipolarophiles, arylidene cycloalkanones, to afford dispiropyrrolidines. The one-pot azomethine ylide cycloaddition reactions were highly regioselective.
• ALI, M. I.;HAMMAM, A. E. -F. G., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1981, 26, N 3, 342-343
  作者：ALI, M. I.、HAMMAM, A. E. -F. G.

  DOI：——

  日期：——