2-cyclohexyl-5,6-dimethoxyisoindolin-1-one | 1221160-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-5,6-dimethoxyisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-cyclohexyl-5,6-dimethoxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1221160-76-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: CVAKBYYHLWGWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-cyclohexyl-4,5-dimethoxy-N-methylbenzamide 在 rubidium carbonate 、 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到2-cyclohexyl-5,6-dimethoxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)催化分子内烷烃芳基化与酰胺和磺酰胺相邻的C(sp3)-H键断裂机理研究

  摘要：

  可以调整与氮原子相邻的 C(sp(3))-H 键的反应性，以允许在 Pd(0) 催化下进行分子内烷烃芳基化。降低氮孤对的路易斯碱度对于这种催化活性至关重要。一系列 N-甲基酰胺和磺酰胺仅在初级 C(sp(3))-H 键上反应，以高产率提供烷烃芳基化产物。Pd(II) 反应中间体的分离使得能够评估反应机理，重点是碱在 C(sp(3))-H 键断裂步骤中的作用。这些化学计量研究的结果，连同动力学同位素效应实验，为协调的金属化-去质子化 (CMD) 过渡态提供了罕见的实验支持，此前已在烷烃 C(sp(3))-H 芳基化中提出了这种过渡态。而且，DFT 计算揭示了新戊酸盐添加剂作为磷化氢从 Pd(II) 中间体解离的促进剂的额外作用，使 CMD 过渡态成为可能。最后，进行了动力学研究，揭示了反应速率表达及其与新戊酸盐浓度的关系。

  DOI：

  10.1021/ja103081n

文献信息

• Iodine/Water-Mediated Oxidation of<i>o</i>-Alkynylaroyl Compounds and Application of the Products of Oxidation in the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Karuppusamy Sakthivel、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1002/ejoc.201300046

  日期：2013.6

  facile iodine/water-mediated oxidation of the triple bond of o-alkynylaroyl compounds to furnish tricarbonyl compounds is reported. The reaction proceeds through the formation of isochromenol intermediates by the assistance of the neighbouring aroyl group. The product tricarbonyl compounds are versatile synthetic precursors that, upon treatment with mono- and diamines, hydrazines and amino alcohols, afford

  报道了一种简单的碘/水介导的邻炔基芳酰基化合物三键氧化以提供三羰基化合物。该反应通过在相邻芳酰基的帮助下形成异色烯醇中间体而进行。产物三羰基化合物是通用的合成前体，在用单胺和二胺、肼和氨基醇处理后，可提供各种杂环支架，如异吲哚啉酮、酞嗪、苯并咪唑异喹啉酮、喹喔啉和苯并咪唑-喹喔啉杂化化合物。讨论了上述杂环形成的机理方面。最后，报告了异吲哚啉酮天然产物马兜铃内酰胺 BII 的短合成路线。
• Mild and efficient syntheses of diverse isoindolinones from ortho-phthaldehydic acid methylthiomethyl ester
  作者：Usha Ghosh、Rituparna Bhattacharyya、Ashish Keche

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.070

  日期：2010.3

  A mild and efficient method for the synthesis of diverse isoindolinones from o-phthaldehydic acid methylthiomethyl ester and aliphatic/aromatic amines has been developed A number of nucleophiles Including a hydride ion were Successfully added to the intermediate Schiff's base providing iso-indolinones. with or Without substitution at 3-position Conditions have also been developed for amines with an integrated nucleophilic group to react in a diverse fashion either to give isoindolinones or tricyclic gamma-lactams as single diastereoisomers in very good yield (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Investigation of the Mechanism of C(sp³)−H Bond Cleavage in Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Alkane Arylation Adjacent to Amides and Sulfonamides
  作者：Sophie Rousseaux、Serge I. Gorelsky、Benjamin K. W. Chung、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja103081n

  日期：2010.8.11

  reactivity of C(sp(3))-H bonds adjacent to a nitrogen atom can be tuned to allow intramolecular alkane arylation under Pd(0) catalysis. Diminishing the Lewis basicity of the nitrogen lone pair is crucial for this catalytic activity. A range of N-methylamides and sulfonamides react exclusively at primary C(sp(3))-H bonds to afford the products of alkane arylation in good yields. The isolation of a Pd(II) reaction

  可以调整与氮原子相邻的 C(sp(3))-H 键的反应性，以允许在 Pd(0) 催化下进行分子内烷烃芳基化。降低氮孤对的路易斯碱度对于这种催化活性至关重要。一系列 N-甲基酰胺和磺酰胺仅在初级 C(sp(3))-H 键上反应，以高产率提供烷烃芳基化产物。Pd(II) 反应中间体的分离使得能够评估反应机理，重点是碱在 C(sp(3))-H 键断裂步骤中的作用。这些化学计量研究的结果，连同动力学同位素效应实验，为协调的金属化-去质子化 (CMD) 过渡态提供了罕见的实验支持，此前已在烷烃 C(sp(3))-H 芳基化中提出了这种过渡态。而且，DFT 计算揭示了新戊酸盐添加剂作为磷化氢从 Pd(II) 中间体解离的促进剂的额外作用，使 CMD 过渡态成为可能。最后，进行了动力学研究，揭示了反应速率表达及其与新戊酸盐浓度的关系。