3-(ethoxymethyl)-2-naphthol | 477586-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(ethoxymethyl)-2-naphthol
• 英文别名: ethyl (3-hydroxy-2-naphthalenyl)methyl ether；3-Ethoxymethyl-2-naphthol；3-(ethoxymethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 477586-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BYACYVXEPXIWRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxymethyl)-2-naphthol 在 水 、 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(羟基甲基)萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  光诱导的异质二元-阿尔德环加成：一种简便且选择性的光点击反应

  摘要：

  2-Napthoquinone-3-methides (oNQMs) 由 3-(羟甲基)-2-naphthol 的有效光脱水 (Φ=0.2) 产生，经过简单的杂狄尔斯-阿尔德加成 (k(DA)∼ 4×10(4) M (-1) s(-1)) 到水溶液中的富电子极化烯烃。所得光稳定的苯并[g]色满以高到定量的产率生产。未反应的 oNQM 迅速水合（k(H2O) ∼145 s(-1)）以再生起始二醇。水合和环加成之间的这种竞争使 oNQM 具有高度选择性，因为只有乙烯基醚和烯胺的反应性足以在水溶液中形成 Diels-Alder 加合物；与其他类型的烯烃没有观察到环加成反应。为了实现两个底物的光标记或光连接，一个用乙烯基醚部分衍生化，而 3-(羟甲基)-2-萘酚通过适当的接头连接到另一个。光诱导的 Diels-Alder “点击”策略允许形成永久或水解不稳定的连接。这种光点击反应 (k=4×10(4)

  DOI：

  10.1021/ja200356f
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3-(羟基甲基)萘-2-醇 在 盐酸 作用下， 反应 13.0h， 以68%的产率得到3-(ethoxymethyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  羟甲基萘的化学反应性：衍生自2-和3-羟甲基萘的邻萘喹甲基的杂Diels–Alder产品

  摘要：

  关于外杯和内杯萘的合成，一些2-和3-羟甲基萘以及其他取代的萘的化学反应萘酚， 和 甲醛在各种缩合反应条件下进行了评估。在某些情况下，邻-萘甲喹啉是形成的假定中间体，可导致杂Diels-Alder [4 + 2]环二聚螺旋产物。

  DOI：

  10.1039/b200893a

文献信息

• Photolabile Protection of Alcohols, Phenols, and Carboxylic Acids with 3-Hydroxy-2-Naphthalenemethanol
  作者：Anton Kulikov、Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo801302m

  日期：2008.10.3

  = 0.17-0.26) and chemical (>90%) yields. The initial byproduct of the photoreaction, 2-naphthoquinone-3-methide, reacts rapidly with water (k(H2O) = 144 +/- 11 s(-1)) to produce parent 3-hydroxy-2-naphthalenemethanol. The o-quinone methide intermediate can be also trapped by other nucleophiles or converted into a photostable Diels-Alder adduct with ethyl vinyl ether.

  用（3-羟基-2-萘基）甲基辐照“笼中”的醇，酚和羧酸可导致底物快速（k（释放）大约= 10（5）s（-1））释放，良好的量子（Phi = 0.17-0.26）和化学（> 90％）产率。光反应的初始副产物2-萘醌-3-甲基化物与水快速反应（k（H2O）= 144 +/- 11 s（-1）），生成母体3-羟基-2-萘甲醇。邻醌甲基化物中间体也可被其他亲核试剂捕获或与乙基乙烯基醚转化为光稳定的Diels-Alder加合物。
• METHODS FOR LABELING A SUBSTRATE USING A HETERO-DIELS-ALDER REACTION
  申请人：POPIK VLADIMIR V.

  公开号：US20110108411A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Methods for labeling a substrate using a hetero-Diels-Alder reaction are disclosed. The hetero-Diels-Alder reaction includes the reaction of an o-quinone methide (e.g., an o-naphthoquinone methide) with a polarized olefin to form a hetero-Diels-Alder adduct. The o-quinone methide or the polarized olefin can be attached to a surface of a substrate, and the other of the o-quinone methide or the polarized olefin can include a detectable label. The o-quinone methide can conveniently be generated by irradiation of a precursor compound, preferably in an aqueous solution, suspension, or dispersion.

  公开了使用异构Diels-Alder反应标记基底的方法。异构Diels-Alder反应包括将邻苯二酚亚甲基（例如，邻萘醌亚甲基）与极化烯烃反应，形成异构Diels-Alder加合物。邻苯二酚亚甲基或极化烯烃可以附着在基底的表面上，另一个邻苯二酚亚甲基或极化烯烃可以包含可检测的标记。邻苯二酚亚甲基可以通过辐照前体化合物方便地生成，最好在水溶液、悬浮液或分散液中。
• Photochemical Generation and the Reactivity of <i>o</i>-Naphthoquinone Methides in Aqueous Solutions
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ja9031924

  日期：2009.8.26

  efficient (Phi(254) = 0.17 and 0.20) dehydration and the formation of isomeric naphthoquinone methides, 2,3-naphthoquinone-3-methide (1) and 1,2-naphthoquinone-1-methide (2), respectively. In aqueous solution, naphthoquinone methides 1 and 2 undergo rapid hydration to regenerate starting materials (tau(H2O) (1) = 7.4 ms and tau(H2O) (2) = 4.5 ms at 25 degrees C). The hydration reaction is strongly

  辐照 3-羟基-2-萘甲醇 (3a) 和 2-羟基-1-萘甲醇 (4a) 导致高效（Phi(254) = 0.17 和 0.20）脱水并形成异构萘醌甲基化物，2,3-萘醌-3-methide (1) 和 1,2-naphthoquinone-1-methide (2)，分别。在水溶液中，萘醌甲基化物 1 和 2 经历快速水合以再生起始材料（tau(H2O) (1) = 7.4 ms 和 tau( ) (2) = 4.5 ms 在 25 摄氏度）。水合反应由氢氧根离子强烈催化，但仅在 pH < 1 时才显示出酸催化作用。反应性中间体 1 和 2 可以被其他亲核试剂拦截，例如叠氮离子 (k(N3)(1) = 2.0 x 10( 4) M(-1) s(-1) 和 k(N3)(2) = 3.0 x 10(4) M(-1) s(-1)) 或硫醇 (k(SH)(1) = 2.2 x 10(5) M(-1)
• Methods for Labeling a Substrate Using a Hetero-Diels-Alder Reaction
  申请人：Popik Vladimir V.

  公开号：US20110257047A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Methods for labeling a substrate using a hetero-Diels-Alder reaction are disclosed. The hetero-Diels-Alder reaction includes the reaction of an o-quinone methide (e.g., an o-naphthoquinone methide) with a polarized olefin to form a hetero-Diels-Alder adduct. The o-quinone methide or the polarized olefin can be attached to a surface of a substrate, and the other of the o-quinone methide or the polarized olefin can include a detectable label. The o-quinone methide can conveniently be generated by irradiation of a precursor compound, preferably in an aqueous solution, suspension, or dispersion.

  本发明揭示了使用杂Diels-Alder反应标记底物的方法。杂Diels-Alder反应包括o-醌甲烷（例如o-萘醌甲烷）与极性烯烃反应，形成杂Diels-Alder加合物。o-醌甲烷或极性烯烃可以附着在底物的表面上，而另一个o-醌甲烷或极性烯烃可以包含可检测的标签。o-醌甲烷可以方便地通过辐照前体化合物（最好是在水溶液、悬浮液或分散液中）产生。
• US9090542B2
  申请人：——

  公开号：US9090542B2

  公开（公告）日：2015-07-28