(2S,3R)-1-Diphenylphosphinoylheptane-2,3-diol | 165611-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-Diphenylphosphinoylheptane-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3R)-1-diphenylphosphorylheptane-2,3-diol
• CAS: 165611-44-9
• 化学式: C₁₉H₂₅O₃P
• 分子量: 332.379
• InChiKey: JDMONTYZRYKUHD-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-Diphenylphosphinoylheptane-2,3-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (R)-1-Diphenylphosphinoylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-苯甲酰氧基氧化膦的分子内酰化：光学活性环丙基酮的合成

  摘要：

  在Me 3 SiCl存在下，用LDA对γ-苯甲酰氧基氧化膦进行分子内酰化，可得到具有高立体选择性的甲硅烷基醚：用t-BuOK处理这些甲硅烷基醚可得到具有良好光学收率的二和三取代的环丙基酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00049-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Diphenylphosphinoylhept-2-ene 在 osmium (III) chloride 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 DHQD-CLB 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S)-1-Diphenylphosphinoylheptane-2,3-diol 、 (2S,3R)-1-Diphenylphosphinoylheptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Nelson, Adam; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2645 - 2657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective reactions of optically active γ-substituted vinyl phosphine oxides
  作者：Jonathan Clayden、Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00658-8

  日期：1997.5

  Dehydration of diphenylphosphinoyl diols (synthesised by asymmetric dihydroxylation of allylic phosphine oxides) gives γ-hydroxy vinyl phosphine oxides. Some diastereoselective reactions of vinyl phosphine oxides with hydrogen, carbon and heteroatomic nucleophiles are discussed.

  二苯基膦酰基二醇的脱水（通过烯丙基膦氧化物的不对称二羟基化反应合成）得到γ-羟基乙烯基膦氧化物。讨论了乙烯基膦氧化物与氢，碳和杂原子亲核试剂的一些非对映选择性反应。
• Asymmetric dihydroxylations of allylic phosphine oxides
  作者：Adam Nelson、Peter O'Brien、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00335-a

  日期：1995.4

  Allylic phosphine oxides 6 undergo asymmetric dihydroxylation to yield 1,2 diols 9. The enantioselectivity of these reactions depends critically on the class and quantity of chiral ligand used. A model to explain the sense and degree of asymmetric induction is proposed.
• Barteis, Bjoern; Ciayden, Jonathan; Martin, Concepcion Gonzalez, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 13, p. 1807 - 1822
  作者：Barteis, Bjoern、Ciayden, Jonathan、Martin, Concepcion Gonzalez、Neison, Adam、Russell, Matthew G.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Nelson, Adam; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2645 - 2657
  作者：Nelson, Adam、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular acylations of γ-benzoyloxy phosphine oxides: synthesis of optically active cyclopropyl ketones
  作者：Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00049-4

  日期：1996.2

  Intramolecular acylation of γ-benzoyloxy phosphine oxides with LDA in the presence of Me3SiCl give silyl ethers with high steroselectivity: treatment of these silyl ethers with t-BuOK gives optically active di- and trisubstituted cyclopropyl ketones in good yield.

  在Me 3 SiCl存在下，用LDA对γ-苯甲酰氧基氧化膦进行分子内酰化，可得到具有高立体选择性的甲硅烷基醚：用t-BuOK处理这些甲硅烷基醚可得到具有良好光学收率的二和三取代的环丙基酮。