N-(1-methyl-4-piperidinyl)-1-(phenylmethyl)-1H-benzimidazol-2-amine | 75971-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1-methyl-4-piperidinyl)-1-(phenylmethyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• 英文别名: 1-Benzyl-N-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-benzimidazol-2-amine；1-benzyl-N-(1-methylpiperidin-4-yl)benzimidazol-2-amine
• CAS: 75971-14-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄
• 分子量: 320.437
• InChiKey: PEXCQWULUILEAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(苯基甲基)-N-(4-哌啶基)-1H-苯并咪唑-2-胺 、 聚合甲醛 生成 N-(1-methyl-4-piperidinyl)-1-(phenylmethyl)-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  JANSSENS, F.;STOKBROEKX, R.;TORREMANS, J.;LUYCKX, M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New antihistaminic N-heterocyclic 4-piperidinamines. 2. Synthesis and antihistaminic activity of 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-amines
  作者：Frans Janssens、Joseph Torremans、Marcel Janssen、Raymond A. Stokbroekx、Marcel Luyckx、Paul A. J. Janssen

  DOI：10.1021/jm00150a029

  日期：1985.12

  The synthesis of a series of 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-(4-piperidinyl)-1H-benzimidazol-2-ami nes and the preliminary evaluation of their in vivo antihistamine activity are described. The title compounds were obtained starting from either 1, 4, 10, or 55 by different synthetic methods. Substitution on the phenyl nucleus of the benzimidazole ring (84-87) was achieved by two different approaches. The

  描述了一系列的1-[（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-酰胺的合成及其在体内的抗组胺活性的初步评估。通过不同的合成方法从1、4、10或55开始获得标题化合物。苯并咪唑环（84-87）的苯基核上的取代是通过两种不同的方法实现的。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性试验和豚鼠中抗组胺的致死性试验评估体内抗组胺活性。在豚鼠中研究了三种化合物（4、51和55）的作用持续时间。化合物51“阿司咪唑”，在组胺和5-羟色胺诱导的皮肤反应以及大鼠的散瞳活性方面也进行了研究，并在各种系统中测试了与组胺拮抗作用无关的周围和中枢作用。已选择阿司咪唑用于临床研究。
• N-(1-methyl-3-pyrrolidinyl)-1-(phenylmethyl)-1H-benzimidazol-2-amine and
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05106857A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  A method of treating cardiac arrhythmias and muscle tension and spasticity with N-(1-methyl-3-pyrrolidinyl)-1-(phenylmethyl)-1H-benzimidazol-2-amine and analogs and the pharmaceutical compositions are herein disclosed. Illustratively, the compound having the structure: ##STR1## corrects an induced arrhythmia in 7 out of 8 dogs at 7 mg/kg IV and has an ED.sub.50 of 21 mg/kg in the mouse Straub-tail test.

  本文披露了使用N-(1-甲基-3-吡咯烷基)-1-(苯甲基)-1H-苯并咪唑-2-胺及其类似物和制药组合物治疗心律失常和肌肉紧张和痉挛的方法。例如，具有以下结构的化合物：##STR1## 在7 mg/kg静脉注射下可以纠正8只狗中的7只诱导性心律失常，并且在小鼠STraub-tail实验中具有ED.sub.50为21 mg/kg。
• US5106857A
  申请人：——

  公开号：US5106857A

  公开（公告）日：1992-04-21