α-methyl-α-phenylbenzyl 2-hydroxy-1-indanone-carboxylate | 1261666-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-methyl-α-phenylbenzyl 2-hydroxy-1-indanone-carboxylate
• 英文别名: α-methyl-α-phenyl-benzyl 2-hydroxy-1-indanone-2-carboxylate；1,1-diphenylethyl (2S)-2-hydroxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1261666-28-7
• 化学式: C₂₄H₂₀O₄
• 分子量: 372.42
• InChiKey: PCTJBIQLIUKJJR-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-methyl-α-phenyl-benzyl 1-indanone-2-carboxylate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 过氧化氢异丙苯 、 N-(3-trifluoromethylbenzyl)dihydrocinchoninium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 α-methyl-α-phenylbenzyl 2-hydroxy-1-indanone-carboxylate 、 α-methyl-α-phenylbenzyl 2-hydroxy-1-indanone-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性季铵盐通过相转移催化不对称直接 α-羟基化 β-氧代酯

  摘要：

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001175

文献信息

• Asymmetric Direct α-Hydroxylation of β-Oxo Esters by Phase-Transfer Catalysis Using Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Mingming Lian、Zhi Li、Jian Du、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201001175

  日期：2010.12

  The first enantioselective direct α-hydroxylation of β-oxo esters was developed by using phase-transfer catalysis. 1-Indanone-derived 1-adamantyl (1-Ad) β-oxo esters, in the presence of commercially available cumyl hydroperoxide and a cinchonine-based ammonium salt, resulted in the corresponding products with 69–91 % yield and 65–74 % ee. The reaction had also been successfully scaled-up to a gram

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。
• Methylhydrazine-induced enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters with molecular oxygen catalyzed by hydroquinine
  作者：Yakun Wang、Ting Xiong、Qingwei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.029

  日期：2015.1

  Methylhydrazine-induced α-hydroxylation of β-dicarbonyl compounds was achieved using O2 as the oxygen source. This reaction provides an efficient approach to enantioenriched ɑ-hydroxy β-dicarbonyl compounds, which are valuable substances and widely used in the chemical and pharmaceutical industry. A wide variety of β-keto esters could undergo this oxidation to give the corresponding products in excellent

  使用O 2作为氧源，实现了甲基肼诱导的β-二羰基化合物的α-羟基化。该反应提供了一种有效的方法来对映体富集ɑ羟基β二羰基化合物，它们是有价值的物质和广泛用于化学和制药工业。各种各样的β-酮酯都可以进行这种氧化，从而以高收率（高达95％）和良好的对映选择性（高达ee的85％）得到相应的产物。温和的反应条件和使用分子氧作为氧化剂使该方案对环境非常友好且实用。