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环烃

环烃亦称闭链烃,是碳氢化合物的一种总称,其分子中的碳原子通过连接形成环状结构。这类化合物主要分为脂环烃和芳烃两大类,但一般所说的环烃多指脂环烃。

按环的数量不同,可进一步细分为单环、双环及三环等类型。芳香烃则具有苯环的基本结构或表现出类似芳香族化合物的性质。它又可分为单环芳烃、多环芳烃以及非苯芳烃。其中:

  • 单环芳烃包括甲苯、二甲苯、乙苯、苯乙烯和苯乙炔等,含有单一苯环;
  • 多环芳烃分子中则包含两个或两个以上的苯环,根据苯环连接方式的不同,可分为多苯代脂烃(如二苯甲烷、三苯甲烷)、联苯及联多苯(例如联苯、联三苯)以及稠环芳烃(包括萘、蒽、菲等);
  • 非苯芳烃虽不含苯环但具有一定的芳香性,代表化合物有薁和轮烯。这类物质易于进行取代反应而不易加成,不易发生开环反应,并且主要来源于煤焦油的分馏产物或石油的芳构化物。它们常被用作溶剂及化工原料。

脂肪族环烃类简称脂环烃,具有类似脂肪族化合物的性质,根据饱和程度的不同又可分为环烷烃和环烯烃两种类型。这类化合物广泛存在于石油中,作为石油产品的重要组分之一;在液体燃料和溶剂中的环烷烃通常分子量较小,而在润滑剂中则以较大分子为主。

脂环烃不仅是石油化工和煤焦化工过程的副产物,也是合成化学中的重要原料。植物中的脂环烃被称为萜类(部分萜为开链烃),而工业上常用的萜类混合物即为松节油。该类化合物通常具有易燃性,在常温下可形成爆炸性气体。脂环烃在毒理学上与相应的开链烃类似,一般表现为麻醉剂及中枢神经系统抑制剂。

具体而言:

  • 环烷烃的吸入麻醉效果比相应开链烃更强;
  • 而环烯烃的麻醉作用会随着双键数量增加而增强;

脂环烃通常毒性较低,大部分可从体内排出,不易引发慢性中毒。液态脂环烃对皮肤有刺激性,高浓度蒸汽可能会引起黏膜刺激症状。吸入液态脂环烃可能导致肺炎、肺水肿及肺出血等急性反应;然而,无论是通过呼吸道、消化道还是经皮吸收进入体内,都没有发现其会对造血组织产生损害作用。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— (2-cyclohexyl-ethyl)-vinyl ether 103983-46-6 C10H18O
(2-cyclohexyl-ethyl)-vinyl ether
—— trans-1,2-Dichlor-cyclopentan 14376-81-9 C5H8Cl2
trans-1,2-Dichlor-cyclopentan
—— cycloocta-1<i>t</i>,3<i>t</i>-diene 1700-10-3 C8H12
cycloocta-1<i>t</i>,3<i>t</i>-diene
—— (-)-(S)-3-methylcyclohex-1-ene 591-48-0 C7H12
(-)-(S)-3-methylcyclohex-1-ene
—— Bicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene-7-methanol 15100-35-3 C9H10O
Bicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene-7-methanol
—— CIS,CIS,TRANS-1,2,4-TRIMETHYLCYCLOPENTANE 4850-28-6 C8H16
CIS,CIS,TRANS-1,2,4-TRIMETHYLCYCLOPENTANE
—— 3a,4,7,7a-tetrahydro-1<i>H</i>-4<i>r</i>,7<i>c</i>-methano-indene 77-73-6 C10H12
3a,4,7,7a-tetrahydro-1<i>H</i>-4<i>r</i>,7<i>c</i>-methano-indene
—— (3a<i>c</i>,7a<i>c</i>)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1<i>H</i>-4<i>r</i>,7<i>c</i>-methano-indene 77-73-6 C10H12
(3a<i>c</i>,7a<i>c</i>)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1<i>H</i>-4<i>r</i>,7<i>c</i>-methano-indene
—— triethylene sulphide radical cation 287-27-4 C3H6S
triethylene sulphide radical cation
—— endo-tricyclo[5.2.1.0<sup>2,6</sup>]deca-3,8-diene 77-73-6 C10H12
endo-tricyclo[5.2.1.0<sup>2,6</sup>]deca-3,8-diene
—— (1aR,4R,7bS)-1,1,4,7-tetramethyl-1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydrocyclopropa[e]azulene 489-40-7 C15H24
(1aR,4R,7bS)-1,1,4,7-tetramethyl-1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydrocyclopropa[e]azulene
—— (+)-Longicyclene 1137-12-8 C15H24
(+)-Longicyclene
—— 2-Methylcyclopropane-1-carbaldehyde 39547-01-8 C5H8O
2-Methylcyclopropane-1-carbaldehyde
—— (+/-)-(1S*,2R*,6S*,7R*)-4-Oxatricyclo<5.2.1.0<sup>2,6</sup>>dec-8-en-3-one 85718-44-1 C9H10O2
(+/-)-(1S*,2R*,6S*,7R*)-4-Oxatricyclo<5.2.1.0<sup>2,6</sup>>dec-8-en-3-one
—— (S)-epifluorohydrin 130796-94-0 C3H5FO
(S)-epifluorohydrin
—— 2,2,4,4,6,6-hexaphenylcyclotrisilazane 4570-25-6 C36H33N3Si3
2,2,4,4,6,6-hexaphenylcyclotrisilazane
—— trans-1,2-Dichlor-cyclopentan 14376-81-9 C5H8Cl2
trans-1,2-Dichlor-cyclopentan
—— trans-epoxycyclooctane 286-62-4 C8H14O
trans-epoxycyclooctane
—— bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-3-ylmethanol 53076-11-2 C9H10O
bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-3-ylmethanol
—— 1-benzylazetidin-3-ol 54881-13-9 C10H13NO
1-benzylazetidin-3-ol
—— di-tert-butyldibenzo-18-crown-6 47750-07-2 C28H40O6
di-tert-butyldibenzo-18-crown-6
—— cyclosativene 22469-52-9 C15H24
cyclosativene
—— (3aR,4R,7S,7aS)-octahydro-1H-4,7-methanoindene 2825-83-4 C10H16
(3aR,4R,7S,7aS)-octahydro-1H-4,7-methanoindene
—— (3aR,4S,7R,7aS)-Octahydro-4,7-methano-indene 2825-82-3 C10H16
(3aR,4S,7R,7aS)-Octahydro-4,7-methano-indene
—— (+)-Cyclosativene 22469-52-9 C15H24
(+)-Cyclosativene
—— longicyclene 1137-12-8 C15H24
longicyclene
—— (1,2-dibromo-2-cyclobutylethyl)cyclobutane 7429-37-0 C10H16Br2
(1,2-dibromo-2-cyclobutylethyl)cyclobutane
—— trans-1,4-dichlorocyclohexane 16890-91-8 C6H10Cl2
trans-1,4-dichlorocyclohexane
—— allyl 3-phenyl-2-propynoate 29577-34-2 C12H10O2
allyl 3-phenyl-2-propynoate
—— (E)-Cyclododecen 1486-75-5 C12H22
(E)-Cyclododecen
—— 1,1-dichlorocyclopropane 2088-35-9 C3H4Cl2
1,1-dichlorocyclopropane
—— (1S)-cyclooct-4-en-1-ol 4277-34-3 C8H14O
(1S)-cyclooct-4-en-1-ol
—— cyclohexene oxide 286-20-4 C6H10O
cyclohexene oxide
—— furanodiene 19912-61-9 C15H20O
furanodiene
—— trilaciclib 1374743-00-6 C24H30N8O
trilaciclib
—— 2-(4-bromophenyl)oxirane 148684-05-3 C8H7BrO
2-(4-bromophenyl)oxirane
—— trans-1,2-dimethylcyclopentane 822-50-4 C7H14
trans-1,2-dimethylcyclopentane
—— cyclohexyldimethylsilane 29681-56-9 C8H18Si
cyclohexyldimethylsilane
—— ε-HCH 6108-10-7 C6H6Cl6
ε-HCH
—— exo-2,3-epoxynorbornane 278-74-0 C7H10O
exo-2,3-epoxynorbornane
—— exo-2,3-epoxynorbornane 3146-39-2 C7H10O
exo-2,3-epoxynorbornane
—— trans-Cyclooctene oxide 4925-71-7 C8H14O
trans-Cyclooctene oxide
—— trans-1,2-dibromocyclohexane 7429-37-0 C6H10Br2
trans-1,2-dibromocyclohexane
—— 2,5-Norbornadiene 121-46-0 C7H8
2,5-Norbornadiene
—— (1S,5R)-6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hexane 285-67-6 C5H8O
(1S,5R)-6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hexane
—— 2,3-trans-epoxybutane 21490-63-1 C4H8O
2,3-trans-epoxybutane
—— 2,3-cis-epoxybutane 1758-33-4 C4H8O
2,3-cis-epoxybutane
—— (Z)-cyclooct-4-enol 4277-34-3 C8H14O
(Z)-cyclooct-4-enol
—— (isocyanatomethyl)cyclopropane 25694-89-7 C5H7NO
(isocyanatomethyl)cyclopropane
—— 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 111-78-4 C8H12
1,5-cis,cis-cyclooctadiene