N,N-双(乙烯)-对甲苯磺酰胺 | 4403-78-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-双(乙烯)-对甲苯磺酰胺
• 中文别名: N,N′-二对甲苯磺酰乙二胺；N,N'-二苯磺酰基乙二胺
• 英文名称: ditosylethylenediamine
• 英文别名: N,N'-ditosylethylenediamine；N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide)；4-methyl-N-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 4403-78-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄S₂
• mdl: MFCD00025993
• 分子量: 368.478
• InChiKey: HOFGETLODCEHBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  549.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-双(乙烯)-对甲苯磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 8,11-bis-(p-tolylsulfonyl)-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-5,14-dioxa-8,11-diaza-benzocyclododecene-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  十二元二氮杂恶大环取代新酞菁的合成

  摘要：

   通过1,2- 双 -（2-碘乙氧基）-4,5-二溴-苯和1,4- 双 -（ 对 甲苯磺酰基）-乙二胺的闭环合成大环二氮杂二溴化合物 。通过氰基取代获得其邻苯二甲腈衍生物。通过在四甲基脲中与CuCN反应，将该重氮二恶唑大环二溴衍生物直接转化为酞菁铜（II）。通过与 DBU 回流，将该邻苯二甲腈衍生物转化为无金属的酞菁 。通过二腈衍生物与Zn（OAc）2在喹啉中的反应制备酞菁锌（II）。et 二 通过用无水乙酸et和 DBU 在1-己醇中处理二腈衍生物，获得-（酞菁）络合物 。通过元素分析和IR，1 H NMR，质量，UV / Vis和ESR光谱对新化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s007060270007
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-nitrosoamino]ethyl]-N-nitrosobenzenesulfonamide 在 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-双(乙烯)-对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chemistry ofN-Nitrososulfonamides. Substitution Reaction by the Acetyl Group

  摘要：

  在氯仿中，N-亚硝基磺酰胺上的 N-亚硝基被乙酰基取代，从而得到 N-乙酰基磺酰胺，产量适中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3395
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 (1'S-phenylethyl)-(S)-pyrrolidin-2-ylmethylamine 、 N,N-双(乙烯)-对甲苯磺酰胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Munoz-Muniz, Omar; Juaristi, Eusebio, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3781 - 3785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Cyclen to 12‐Crown‐4 Copper(II) Complexes: Exchange of Donor Atoms Improves DNA Cleavage Activity
  作者：Jan Hormann、Margarethe van der Meer、Biprajit Sarkar、Nora Kulak

  DOI：10.1002/ejic.201500596

  日期：2015.10

  Macrocyclic CuII complexes with [NXOY] donor sets of different N/O ratios were synthesised resulting in a series ranging from cyclen (X = 4, Y = 0: 1) to 12‐crown‐4 (X = 0, Y = 4: 6) complexes. In order to elucidate the structure of the complexes UV/Vis spectroscopy and X‐ray crystallography were applied, focusing especially on the literature‐unknown compounds with regioisomeric [N2O2] and [NONO] donor sets (3

  合成了具有不同N / O比的[N X O Y ]供体组的大环Cu II配合物，从而形成了从周期数（X = 4，Y = 0：1）到12冠冕4（X = 0，Y = 4：6）络合物。为了阐明所述络合物UV / Vis光谱和X-射线晶体结构被应用，特别是着眼于文献未知化合物与区域异构[N 2 Ò 2 ]和[NONO]供体组（3，4）。在还原条件下对复合物进行DNA切割实验，并在不存在还原剂的情况下进行测试。尽管在还原性抗坏血酸存在下，3和6是最活跃的DNA切割刀，但在不存在抗坏血酸的情况下，它们和4也都切割了DNA（非水解）。这就提出了有关裂解机理的问题。本研究是我们先前报道的发现的扩展，该发现是大环配体中的异位取代导致Cu II复合物的氧化DNA裂解活性发生变化。
• Aminolysis of [Cp*Ru(μ-OEt)]2 (Cp* = η5-C5Me5) with sulfonamides: Synthesis of neutral, zwitterionic, and anionic Cp*Ru terminal sulfonamido complexes
  作者：Shin Takemoto、Yoshihiro Yumoto、Hiroyuki Matsuzaka

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.02.029

  日期：2016.4

  complex [Cp*Ru−(NHTs)(μ-κ1:η6-NHTs)Ru+Cp*] is isolated. When the aminolysis of 1 with TsNH2 is conducted in toluene, trapping of a Cp*Ru+ fragment by a solvent molecule occurs to give the fully ionic complex salt [Cp*Ru(η6-toluene)][Cp*Ru(NHTs)2] (4a). The 16-electron anionic bis(tosylamido) complex in 4a reacts with CO or CNtBu, yielding the neutral 18-electron complexes [Cp*Ru(NHTs)(L)2] (L = CO

  [CP * Ru（μ-OEt）] 2（1）与磺酰胺的反应通过烷氧基-磺酰胺基交换和二聚体结构的对称或不对称裂解，提供了末端磺酰胺基配合物。 通过用TsNH 2和PR 3依次处理1得到中性膦连接的单体配合物[CP * Ru（NHTs）（PR 3）n ]（R = Cy，n  = 1; R = Me，n = 2）。在THF中。当上述反应是在不存在PR的进行3，一个正式两性离子双核配合物的[CP *钌-（NHTs）（μ-κ 1：η 6茹-NHTs）+ CP *]被隔离。当的氨解1与TsNH 2在甲苯中进行的，在CP *孺捕集+由溶剂分子片段发生，得到充分的离子的配盐的[CP *茹（η 6 -甲苯）]的[CP *茹（NHTs ）2 ]（4a）。4a中的16电子阴离子双（甲苯磺酰胺基）配合物与CO或CN t Bu反应，生成中性的18电子配合物[CP * Ru（NHTs）（L）2 ]（L = CO，CN
• Complexes of macrocyclic compounds
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04156683A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  Novel macrocyclic (monocyclic and bicyclic) compounds having nitrogen bridgehead atoms and having in the hydrocarbon bridging chains at least two additional hetero atoms selected from the group consisting of sulfur, oxygen, and nitrogen, when admixed with a compatible cation-donor compound form stable cation-containing macrocyclic complexes which, in turn, can be conveniently dissociated by addition of acid or a quaternizing agent. The novel macrocyclics are valuable for use in the same way and for the same purposes as chelating agents.

  具有氮桥头的全新大环（单环和双环）化合物，在其烃基桥链中至少含有两个额外的杂原子，这些杂原子选自包括硫、氧和氮的组中，当与相容的阳离子供体化合物混合时，会形成稳定的含阳离子大环复合物，这些复合物反过来可以通过加入酸或季铵化剂方便地分离。这些新颖的大环化合物在用作螯合剂方面具有相同的价值和应用目的。
• Palladium-Catalyzed Modular Synthesis of Substituted Piperazines and Related Nitrogen Heterocycles
  作者：Thomas D. Montgomery、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03708

  日期：2016.2.19

  We report here a novel method for the modular synthesis of highly substituted piperazines and related bis-nitrogen heterocycles via a palladium-catalyzed cyclization reaction. The process couples two of the carbons of a propargyl unit with various diamine components to provide nitrogen heterocycles in generally good to excellent yields and high regio- and stereochemical control.

  我们在这里报告了一种新型方法，用于通过钯催化的环化反应模块化合成高度取代的哌嗪和相关的双氮杂环。该方法将炔丙基单元的两个碳与各种二胺组分偶合，以通常良好至优异的产率以及高度的区域和立体化学控制提供氮杂环。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE INHIBITORS OF IRAK4 ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ D'IRAK4 À BASE DE PYRAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016144846A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to pyrazolopyrimidine inhibitors of IRAK4 of formula (I) and provides compositions comprising such inhibitors, as well as methods therewith for treating IRAK4-mediated or -associated conditions or diseases.

  本发明涉及式(I)的IRAK4的吡唑吡咯啉抑制剂，并提供包含这种抑制剂的组合物，以及用于治疗IRAK4介导或相关疾病或病症的方法。