4-羟基苯丙酮 | 70-70-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基苯丙酮
• 中文别名: 对羟基苯丙酮；对羟苯丙酮；4'-羟基苯丙酮；二次爆破炮眼；对丙酰基苯酚
• 英文名称: 4-hydroxypropiophenone
• 英文别名: 4-Hydroxypropiophenon；1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one；p-hydroxypropiophenone；4′-hydroxypropiophenone；paroxypropione
• CAS: 70-70-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: RARSHUDCJQSEFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C(lit.)
• 沸点：
  152-154 °C26 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.09 g/cm3 (20℃)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• LogP：
  2.030

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29145000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  UH1925000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封、存于阴凉干燥处并避免光照。

SDS

4'-羟基苯丙酮 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Hydroxypropiophenone
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-羟基苯丙酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 70-70-2
俗名： Ethyl 4-Hydroxyphenyl Ketone
4'-羟基苯丙酮 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H10O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
4'-羟基苯丙酮 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
150°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:11800 mg/kg
ipr-mus LD50:200 mg/kg
scu-mus LD50:1130 ug/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UH1925000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4'-羟基苯丙酮 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Paroxypropione 是一种人造的非甾体雌激素，在医学上被用作抗促性腺激素。

化学性质

Paroxypropione 为白色针状或棱状结晶，熔点为148℃。它微溶于水，易溶于沸水，并与醇、醚混溶。

用途

Paroxypropione 主要用作液晶原料及中间体。

生产方法

生产 Paroxypropione 的过程如下：首先将无水三氯化铝加入二硫化碳中，搅拌后缓慢滴加丙酸苯酯。反应立即发生并释放出氯化氢，因反应放热而使二硫化碳回流。滴加完毕后，继续加热回流2小时至氯化氢不再逸出。随后蒸除二硫化碳，并在140-150℃下保温3小时，再次产生氯化氢。生成的树脂状物质冷却后，缓缓加入盐酸和水，使铝的复盐分解。反应物放置于冰箱中过夜后过滤，滤饼用甲醇重结晶，最终得到对羟基苯丙酮，收率为34-39%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯丙酮 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 meso-hexestrol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Bretschneider; de Jonge-Bretschneider; Ajtai, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 571,576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯酚 在 ferredoxin reductase 、 ferredoxin 、 4-methylphenyl phosphate synthase 、 P₄₅₀ monooxygenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 alcohol dehydrogenase 、 aldehyde dehydrogenase 、 phosphohydrolase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以21.2%的产率得到4-羟基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过化学模拟生物催化系统选择性氧化烷基酚中的脂肪族CH键

  摘要：

  烷基酚中脂族C–H键的选择性氧化不仅在可用于合成各种下游化学产品的功能化中间体的产生中，而且在这些对环境有害的化合物的生物降解中都起着重要作用。化学选择性，区域选择性和立体选择性；可控性 环境影响是烷基酚化学氧化的主要挑战。在这里，我们报道了一种源自革兰氏阳性细菌谷氨酸棒杆菌的独特化学模拟生物催化系统的发展。由CreHI（用于安装磷酸酯导向/锚定基团），CreJEF / CreG / CreC（用于烷基酚的氧化）和CreD（用于导向/锚定基团卸载）组成的系统能够选择性地氧化脂族C-H键的p -和米以可控的方式烷基化酚。此外，与两种代表性底物复合的中央P450生物催化剂CreJ的晶体结构为其底物的柔韧性和反应选择性提供了重要的结构见解。

  DOI：

  10.1073/pnas.1702317114
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-oxobutyric acid ethyl ester 、 溶剂黄146 、 氢溴酸 、 在 二氯甲烷 、 水 、 crude material 、 crude product 、 silica gel 、 4-羟基苯丙酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以to obtain a mixture (19 g) of 4-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-4-oxo-butyric acid ethyl ester (MS m/z 235 (M−H) and p-hydroxypropiophenone的产率得到4-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-4-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridizinone derivatives and the use thereof as H3 inhibitors

  摘要：

  本发明涉及新型的吡啶酮衍生物，可以介导酶活性。特别地，这些化合物可能对与组胺H3受体活性相关的疾病或疾病状态具有治疗作用，例如神经退行性疾病、睡眠/觉醒障碍、注意力缺陷多动障碍和认知障碍。

  公开号：

  US08247414B2

文献信息

• Pyridizinone derivatives
  申请人：Hudkins L. Robert

  公开号：US20080027041A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides compounds of formula (I*): their use as H 3 inhibitors, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式(I*)的化合物：它们作为H3抑制剂的用途，其制备方法以及药物组合物。
• Hypocholesterolemic activity of 1,3-bis(substituted phenoxy)-2-propanones
  作者：Claude Piantadosi、Iris H. Hall、Steven D. Wyrick、Khalid S. Ishaq

  DOI：10.1021/jm00224a006

  日期：1976.2

  phenoxy)-2-propanones was found to be active hypocholesterolemic agents at 10 mg/kg/day. The p-chloro- and p-methyl-substituted phenoxy compounds possess the highest activity. These compounds did not possess the estrogenic and antifertility activities of the related previously reported derivatives of the bis(beta-phenylethyl) ketone series. The 1,3-bis(p-methylphenoxy)-2-propanone (7) also lowered serum triglycerides

  发现一系列的1,3-双（取代的苯氧基）-2-丙烷是有效的降胆固醇药，剂量为10 mg / kg / day。对氯-和对甲基取代的苯氧基化合物具有最高的活性。这些化合物不具有以前报道过的双（β-苯乙基）酮系列相关衍生物的雌激素和抗生育活性。1,3-双（对甲基苯氧基）-2-丙酮（7）也会降低血清甘油三酸酯和甘油，这似乎是由于血清脂肪酶水平升高和肝脂肪酶活性降低所致。肝脏减少了游离脂肪酸向复杂脂质中的掺入。胆固醇在治疗的动物中排泄更快。
• Substituted N, N-disubstituted diamino compounds useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
  申请人：——

  公开号：US20020120011A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The invention relates to substituted polycyclic aryl and heteroaryl tertiary-heteroalkylamine compounds useful as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP; plasma lipid transfer protein-I) and compounds, compositions and methods for treating atherosclerosis and other coronary artery diseases. Preferred tertiary-heteroalkylamine compounds are substituted N,N-disubstituted diamines. A preferred specific N,N-disubstituted diamine is the compound: 1

  这项发明涉及替代多环芳基和杂环芳基的三级杂烷基胺化合物，可用作胆固醇酯转移蛋白（CETP；血浆脂质转移蛋白-I）的抑制剂，以及用于治疗动脉粥样硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。首选的三级杂烷基胺化合物是取代的N,N-二取代二胺。首选的具体N,N-二取代二胺化合物是：1
• Optimization and preclinical evaluation of novel histamine H3receptor ligands: Acetyl and propionyl phenoxyalkyl piperazine derivatives
  作者：Katarzyna Szczepańska、Tadeusz Karcz、Magdalena Kotańska、Agata Siwek、Kamil J. Kuder、Gniewomir Latacz、Szczepan Mogilski、Stefanie Hagenow、Annamaria Lubelska、Michał Sobolewski、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.010

  日期：2018.12

  the lipophilic part of molecules instead of branched alkyl substituents resulted in increased affinity in correlation to previously described series, whereas propionyl derivatives showed slightly higher affinities than those of acetyl (16 and 22 vs. 4 and 10; hH3R Ki = 5.2 and 15.4 nM vs. 10.2 and 115 nM, respectively). These findings were confirmed by molecular modelling studies, demonstrating multiple

  作为我们的新型组胺H 2搜索的延续3受体配体，一系列新的乙酰基和丙phenoxyalkylamine衍生物（的2 - 25）的合成。评价了由六个不同的4 N-取代的哌嗪部分组成的具有3-4个碳原子的烷基链间隔基的化合物在人组胺H 3受体（hH 3 R）上的结合性能。体外测试结果证明4-吡啶基哌嗪部分是高hH 3 R亲和力（hH 3 R K i = 5.2–115 nM）。此外，在分子的亲脂性部分而不是分支的烷基取代基中引入含羰基的残基，与先前所述的系列相关，导致亲和力增加，而丙酰基衍生物的亲和力略高于乙酰基（16和22 相对于 4和10； hH 3 R K i分别 为5.2和15.4 nM，而10.2和115 nM。这些发现被分子模型研究证实，证明了多种配体-受体的相互作用。此外，化合物4的体内药理试验结果清楚表明它可能会影响所消耗的卡路里数量，因此起厌食化合物的作用。同样，已显示出其对高
• QUINUCLIDINE ESTERS OF 1-AZAHETEROCYCLYLACETIC ACID AS ANTIMUSCARINIC AGENTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130172302A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Compounds of formula (I): wherein A, R1, R2, X, m, and n are as defined in the specification, are selective M3 receptor antagonists and may be used in the treatment of, inter alia, a respiratory disease such as asthma and COPD.

  式(I)化合物： 其中A、R1、R2、X、m和n如说明书中所定义，是选择性的M3受体拮抗剂，可用于治疗，包括但不限于，呼吸系统疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺病(COPD)。

表征谱图