5-Fluor-3β,6β-dihydroxy-6α-methyl-5α-cholestan | 1107-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-Fluor-3β,6β-dihydroxy-6α-methyl-5α-cholestan
• CAS: 1107-55-7
• 化学式: C₂₈H₄₉FO₂
• 分子量: 436.694
• InChiKey: ZYWJEXBLRNGISW-FQNIUHJTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluor-3β,6β-dihydroxy-6α-methyl-5α-cholestan 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5α-Fluor-6β-hydroxy-6α-methyl-cholestanon-(3)
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的反应-Ⅴ：5，6-环氧-6-甲基胆甾烷与三氟化硼的重排

  摘要：

  与3β-乙酰氧基衍生物一样，将5,6，α-环氧-6β-甲基-5α-胆甾烷与三氟化硼进行重排，得到5β-甲基-A-均一-B-nor-4a-酮。但是，3-脱氧-4a-酮与三氟化硼进行了进一步的重排，得到了5-甲基-5β-胆甾烷-6-。3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-6α-甲基-5β-胆甾烷与三氟化硼迅速反应生成氟代醇，氟代醇的重排速度较慢，从而生成5β-甲基-A-均-B-nor-4a-酮和3β-乙酰氧基-5-甲基-5α-胆甾醇-6-一。相反，3-脱氧5β，6β-环氧化物得到6-甲基胆甾醇-3，5-二烯，5-乙酰基-B-nor-5β胆甾烷和5-甲基-5α胆甾烷-6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82227-4
• 作为产物：
  描述：

  5-Fluor-3β-acetoxy-6α-methyl-6β-hydroxy-5α-cholestan 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-Fluor-3β,6β-dihydroxy-6α-methyl-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的反应-Ⅴ：5，6-环氧-6-甲基胆甾烷与三氟化硼的重排

  摘要：

  与3β-乙酰氧基衍生物一样，将5,6，α-环氧-6β-甲基-5α-胆甾烷与三氟化硼进行重排，得到5β-甲基-A-均一-B-nor-4a-酮。但是，3-脱氧-4a-酮与三氟化硼进行了进一步的重排，得到了5-甲基-5β-胆甾烷-6-。3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-6α-甲基-5β-胆甾烷与三氟化硼迅速反应生成氟代醇，氟代醇的重排速度较慢，从而生成5β-甲基-A-均-B-nor-4a-酮和3β-乙酰氧基-5-甲基-5α-胆甾醇-6-一。相反，3-脱氧5β，6β-环氧化物得到6-甲基胆甾醇-3，5-二烯，5-乙酰基-B-nor-5β胆甾烷和5-甲基-5α胆甾烷-6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82227-4