(8R,13R,14R)-11-Hydroxy-1,4-dimethoxy-13,14-dimethyl-6,7,8,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 107648-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (8R,13R,14R)-11-Hydroxy-1,4-dimethoxy-13,14-dimethyl-6,7,8,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 107648-18-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: UHLSGPYTBZMFCO-DYXDTQHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S,9R,13R,14R)-1,4-Dimethoxy-13,14-dimethyl-6,8,9,12,13,14,15,16-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthrene-11,17-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (8R,13R,14R)-11-Hydroxy-1,4-dimethoxy-13,14-dimethyl-6,7,8,12,13,14,15,16-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  四环三萜2的全合成有效合成1,4-二甲氧基-14α-甲基-11-氧杂1,3,5（10）-三烯

  摘要：

  1，4-苯醌与二烯2的Diels-Alder环加成反应以良好的收率得到了α-内基加合物6。控制酸的催化芳构化6，以得到未共轭的氢醌衍生物7或共轭的Δ9 （11）异构体9。二甲氧基衍生物12给出酸不稳定的环氧化物17和18，它们分别为β和α构型它们各自的特征1 Hnmr光谱的强度。这些环氧化物的酸催化重排产生了立体异构体11-酮19和20。比较119和20的Hnmr数据与先前报道的类似物（其中没有11-羰基官能团或14α-甲基）相似，导致将9β-conflguratlon（BC-cis）分配给前者，将9α-configuratlon分配给20。X射线分析已确认19和20的构型。在两个异构体中都发现了C环的显着变形，这归因于1-甲氧基取代基与羰基官能团之间的偶极排斥。衍生自这些酮的普通烯醇阴离子仅产生0-甲基atlon，质子化后得到烯醇21和19的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87311-7