Methanesulfonic acid (2R,3R,4S,5S)-5-allyloxy-4-diallylamino-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 98870-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,3R,4S,5S)-5-allyloxy-4-diallylamino-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: I(2)-D-Xylopyranoside, methyl 3-deoxy-3-(di-2-propen-1-ylamino)-4-O-2-propen-1-yl-, 2-methanesulfonate；[(2R,3R,4S,5S)-4-[bis(prop-2-enyl)amino]-2-methoxy-5-prop-2-enoxyoxan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 98870-66-7
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆S
• 分子量: 361.459
• InChiKey: KWWXEEGMKGYBJJ-QKPAOTATSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3R,4S,5S)-5-allyloxy-4-diallylamino-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,5S,6R)-5-Amino-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Utilisation du borohydrure de sodium pour la reduction assistee de mesylates secondaires de diallylaminoglycosides ; nouvelle voie d'acces a la (=L)-daunosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94758-0

文献信息

• Reaction de paiticipation d'amines tertiaires : applictions a la synthese d'aminoglycopyramosides
  作者：D. Picq、I. Drivas、G. Carret、D. Anker、M. Abou-Assali

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96369-0

  日期：1985.1

  Methyl glycopyranosides with diallylamino and mesylate groups in relationship undergo an intramolecular reaction in which the amino group assists the replacement of the mesylate group by a nucleophile. Such a reaction may result in a 1,2-shift of the nitrogen atom depending on which carbon atom of the intermediate aziridinium ion is attacked by the nucleophile. A further N,N-dideallylation using palladium

  具有二烯丙基氨基和甲磺酸酯基团的甲基糖吡喃糖苷进行分子内反应，其中氨基协助亲核试剂取代甲磺酸酯基团。这种反应可导致氮原子发生1,2-转移，这取决于亲核试剂攻击中间叠氮鎓离子的哪个碳原子。使用钯在木炭上进行的进一步N，N-二烯丙基化会产生例如具有良好区域选择性的氯或氟氨基糖吡喃果糖苷。