(5E,9Z)-Oxacycloundeca-5,9-dien-2-one | 138886-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (5E,9Z)-Oxacycloundeca-5,9-dien-2-one
• CAS: 138886-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZYEBTGBQJWYNQG-QZCWQUCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9Z)-Oxacycloundeca-5,9-dien-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,7R)-7-Vinyl-cyclohept-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [1.3], [3.3] and Tandem [1.3]–[3.3] rearrangements of 11- and 12-membered trienolides

  摘要：

  衍生自内酯 4 的双-O-甲硅烷基烯醇化物 5 通过串联 [1.3]→[3.3] 机制重排，生成环戊烷酸 8，而高级同系物 13 类似地通过 [1.3] 转化为环癸烯 15过程;相比之下，较少取代的内酯21和25的O-甲硅烷基烯醇化物仅发生[3.3]重排。

  DOI：

  10.1039/c39910001699
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Oxacycloundec-5-en-9-yn-2-one 在 palladium-barium carbonate 氢气 作用下， 生成 (5E,9Z)-Oxacycloundeca-5,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  [1.3], [3.3] and Tandem [1.3]–[3.3] rearrangements of 11- and 12-membered trienolides

  摘要：

  衍生自内酯 4 的双-O-甲硅烷基烯醇化物 5 通过串联 [1.3]→[3.3] 机制重排，生成环戊烷酸 8，而高级同系物 13 类似地通过 [1.3] 转化为环癸烯 15过程;相比之下，较少取代的内酯21和25的O-甲硅烷基烯醇化物仅发生[3.3]重排。

  DOI：

  10.1039/c39910001699