(4aR,4bS,7S,8S,8aR)-8-(2-Iodo-ethyl)-4a,7-dimethyl-7-prop-1-ynyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-phenanthrene | 125070-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4aR,4bS,7S,8S,8aR)-8-(2-Iodo-ethyl)-4a,7-dimethyl-7-prop-1-ynyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-phenanthrene
• CAS: 125070-53-3
• 化学式: C₂₁H₃₁I
• 分子量: 410.382
• InChiKey: OUFYHNPEYAADQR-SXYSDOLCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,4bS,7S,8S,8aR)-8-(2-Iodo-ethyl)-4a,7-dimethyl-7-prop-1-ynyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-phenanthrene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 E-pregna-5,17(20)-diene
  参考文献：
  名称：

  LiAlH 4中的单电子转移还原甾族乙烯基碘化物

  摘要：

  在三种不同的醚溶剂中用LiAlH 4还原E-20-iodopregna-5,17（20）-二烯，得到E和Z pregna-5,17（20）-二烯的混合物。E∶Z比为69∶31。Bu 3 SnH的E：Z比为60:40。观察到的立体化学指向单个电子转移机制（SET）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99179-2

文献信息

• Unexpected reversal in stereochemistry of radical alkyne cyclisation
  作者：Suresh K. Pradhan、Sakina Sitabkhan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73896-2

  日期：1993.8

  Reductive cyclisation with Bu3SnH (0.07 M) of the secosteroidal alkyne iodide 2 and alkyne dithiocarbonate 3 gave stereoselectively E-21-methoxy-pregna-5, 17(20)-diene, 4. With Bu3SnH (2.4 M) 2 again gave only 4 whereas 3 gave a 7:3 ratio of the Z:E isomers 5:4. An explanation is put forward invoking a Barton intermediate.

  与卜还原环化3的secosteroidal炔碘化物SNH（0.07 M）2和二硫代碳酸炔3立体选择性地得到Ë -21-甲氧基孕5,17（20） -二烯，4。与卜3 SNH（2.4 M）2再次仅给出4而3给予了7：3比例的Z：é异构体5:4。提出了调用Barton中间体的说明。