11-deoxycortisol-3-carboxymethyloxime | 55388-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11-deoxycortisol-3-carboxymethyloxime
• 英文别名: 3-O-(carboxymethyl)oximino-11-deoxycortisol；11-deoxycortisol 3-(O-carboxymethyl)oxime
• CAS: 55388-66-4
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₆
• 分子量: 419.518
• InChiKey: NCDJLWDNJONTAS-BZRUYPMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 11-deoxycortisol-3-carboxymethyloxime 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11-deoxycortisol 3-(O-carboxymethyl)oxime N-succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  An enzyme immunoassay system with a monoclonal antibody for the determination of 11-deoxycortisol.

  摘要：

  本研究描述了一种利用单克隆抗体测定 11-脱氧皮质醇的酶免疫测定方法。抗-11-脱氧皮质醇抗体是通过将分泌抗体的杂交瘤细胞接种到 BALB/c 小鼠腹水中产生的。用 N-琥珀酰亚胺酯法对 11-脱氧皮质醇进行酶标记。用β-半乳糖苷酶处理三种羧化类固醇的活化酯，得到酶标记抗原。在免疫测定中采用蛋白 A 双抗体法分离结合和游离部分。研究发现，单克隆抗体对由 4-（2-羧基乙硫基）-11-脱氧皮质醇制备的同源酶标记抗原具有很高的亲和力，而且这种结合会受到被分析物 11-脱氧皮质醇的抑制。在使用 11-脱氧皮质醇 3-（O-羧甲基）肟和 11-脱氧皮质醇 21-半琥珀酸酯制备的标签的异源系统中，分别观察到较低和无显著免疫反应性。这些结果表明，在制备免疫原时，单克隆抗体的抗原结合位点与 11-脱氧皮质醇部分互补，并覆盖了与载体连接位置较远的 11-脱氧皮质醇部分。同源检测系统显示出与使用氚作为示踪剂的放射免疫检测相当的高灵敏度和特异性。这些研究结果将有助于利用单克隆抗体开发各种免疫测定系统。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1497

文献信息

• Radioimmunological and Chromatographic Properties of Tyrosine Methyl Ester Conjugates with Stereoisomeric Steroid Carboxy Derivatives
  作者：Oldřich Lapčík、Richard Hampl、Martin Hill、Luboslav Stárka、Alexander Kasal、Vladimír Pouzar、Zdeněk Putz

  DOI：10.1135/cccc19960799

  日期：——

  Pure 3Z (syn) and 3E (anti) stereoisomers of testosterone 3-[O-(2-carboxyethyl)]oxime were synthesized, separated by HPLC or TLC, and used for preparation of tyrosine methyl ester (TME) conjugates by using mixed anhydride or carbodiimide-N-hydroxysuccinimide methods. While the latter method provided more than 96% of product with retained configuration, the mixed anhydride method yielded a mixture containing 26-40% of the opposite stereoisomer. The stereoisomers were used as model compounds, to which the other steroid TMEs and the corresponding radioiodinated products could be aligned according to their chromatographic properties. The TME conjugates of 3-(O-carboxymethyl)oximes of seven 4-en-3-oxo steroids were further prepared by carbodiimide-N-hydroxysuccinimide method. With exception of cortisol, the stereoisomeric (Z and E) radioiodinated TME conjugates could be separated by TLC. In addition, the conjugates with TME and consequently radioiodinated tracers were synthesized from hemisuccinates of cortisol and its 11α-isomer, via 11β- and 11α-hydroxy group. The radioiodinated conjugates were tested as radioligands with rabbit polyclonal antisera raised by using position-homologous conjugates of the respective steroid carboxy derivatives with bovine serum albumin as immunogens. With the exception of 11-deoxycorticosterone, the stereoisomeric Z and E radioiodinated TMEs did not differ in their binding properties. In the case of isomeric cortisol tracers conjugated through position 11 the antisera recognized only the sterically homologous radioligands, but the specificity of the system was poor.

  纯的3Z（syn）和3E（anti）睾酮3-[O-(2-羧乙基)]肟的立体异构体被合成，并通过HPLC或TLC分离，然后使用混合酸酐或碳二亚胺-N-羟基琥珀酰亚胺方法制备酪氨酸甲酯（TME）共轭物。后一种方法提供了96%以上保留构型的产物，而混合酸酐方法产生了一个含有26-40%相反立体异构体的混合物。这些立体异构体被用作模型化合物，其他类固醇TME和相应的放射性碘化产物可以根据它们的色谱特性对齐。通过碳二亚胺-N-羟基琥珀酰亚胺法进一步制备了七种4-烯-3-酮类固醇的3-(O-羧甲基)肟TME共轭物。除皮质醇外，立体异构的（Z和E）放射性碘化TME共轭物可以通过TLC分离。此外，从皮质醇及其11α异构体的半琥珀酸盐出发，通过11β-和11α-羟基合成了TME共轭物以及相应的放射性碘标记示踪剂。使用通过将相应类固醇羧基衍生物与牛血清白蛋白作为免疫原制备的兔多克隆抗血清，测试了放射性标记的共轭物作为放射性配体的性质。除去氢化-皮质酮外，立体异构的Z和E放射性碘化TME在结合性质上没有区别。在通过位置11共轭的异构皮质醇示踪剂的情况下，抗血清仅识别立体异构的放射性配体，但是该系统的特异性较差。