5',8-dimethoxylaudanosine | 83348-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5',8-dimethoxylaudanosine
• 英文别名: 6,7,8-trimethoxy-2-methyl-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 83348-51-0
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆
• 分子量: 417.502
• InChiKey: CGQYLZVONGNXAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-丙醇 、 5',8-dimethoxylaudanosine 在 sodium iodide 、 Dowex-Cl^- 作用下， 以 丁酮 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-(3-Hydroxy-propyl)-6,7,8-trimethoxy-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolinium; chloride 、 (1S,2R)-2-(3-Hydroxy-propyl)-6,7,8-trimethoxy-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成富马酸顺式二苯并喹啉嗪：超短时间的咖喱状药物。

  摘要：

  二苯并喹喔啉9和14与3-卤代-1-丙醇的季铵化反应具有很高的顺式选择性（94-100％顺式），其结果与O-甲基capaurine（7b）的N-甲基化相符，但与拟议的反式相反二苯并[a，h]喹啉嗪甲硫醚10的立体化学和1-苄基和1-苯基异喹啉同类物5b和5c的类似季铵化。在本报告中，我们描述了独特的顺式-二苯并喹啉鎓丙醇15和16的立体选择性制备以及它们转化为双富马酸富马酸酯和混合富马酸酯19、20ab和26的方法。在三个步骤中，对映体选择性地制备了二苯并[a，g]喹啉鎓丙醇15得自二氢异喹啉11。在三乙胺/甲酸和Noyori手性钌催化剂存在下，11的不对称转移氢化生成R-（-）-5'，8-二甲氧基去甲十二烷磺酸（13），产率为98％，ee为87％。在福尔马林/甲酸中对13进行Pictet-Spengler环化，以65％的收率得到二苯并[a，g]喹啉嗪14。在Finkelstein条件下用

  DOI：

  10.1021/jo010032k

文献信息

• PROCESS FOR THE PURIFICATION OF NEUROMUSCULAR BLOCKING AGENTS
  申请人：POZZOLI Claudio Gianluca

  公开号：US20100016596A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A process for the preparation of neuromuscular blocking agents with isoquinoline structure, such as atracurium besylate, doxacurium chloride, mivacurium chloride and gantacurium chloride, by chromatographic purification of their mixtures of isomers using a silica modified by treatment with a tertiary amine of formula NR 1 R 2 R 3 or a corresponding quaternary ammonium compound N + R 1 R 2 R 3 R 4 X − wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , the same or different, are linear or branched C 1 -C 4 alkyl groups or —CH 2 —Ar groups or two among R 1 , R 2 , R 3 and R 4 form a 5- or 6-membered cycle, optionally substituted with a —CH 2 —Ar group or condensed with an Ar group, Ar being an aryl optionally substituted with one or more electrodonating groups, and X − being a suitable anion, is described.

  本发明涉及一种制备具有异喹啉结构的神经肌肉松弛剂，如贝尼库溴铵、多沙库溴铵、米瓦库溴铵和甘他库溴铵的方法，通过使用经过三级胺化合物处理的硅胶或相应的季铵化合物N+R1R2R3R4X−，对其异构体混合物进行色谱纯化。其中，R1、R2、R3和R4相同或不同，为线性或支链C1-C4烷基或—CH2—Ar基或R1、R2、R3和R4中的两个形成5-或6-成员环，可选地取代为— —Ar基或与Ar基缩合，其中Ar为芳基，可选地取代有一个或多个电子捐赠基团，X−为适当的阴离子。
• US8158795B2
  申请人：——

  公开号：US8158795B2

  公开（公告）日：2012-04-17