(3R,4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4-phenylbutanoic acid | 865188-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3R,4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 865188-36-9
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₇
• 分子量: 383.442
• InChiKey: JYRUPDZLZXZLAN-NVXWUHKLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4-phenylbutanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(4R,5R)-4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性和对映选择性的均胺胺的制备：用于合成β-氨基酸和γ-内酰胺。

  摘要：

  在甲醇存在下，N-甲硅烷基和N-铝亚胺与B-烯丙基异硫代樟脑硼烷硼烷的反应，然后进行氧化后处理，以高收率和高ee提供了均烯丙基胺。11B NMR光谱研究表明，除非加入摩尔当量的水或甲醇，否则即使在室温下，反应也不会进行。本文报道了以非常高的非对映选择性和对映选择性提供β-甲基或β-烷氧基均烯丙基胺的醛亚胺的第一试剂控制的不对称巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化。亚胺的巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化仅与“烯丙基”-硼“酸酯”配合物一起进行，而不是与醛类一起使用“烯丙基”-二烷基硼试剂。这些反应也必须添加甲醇。已经描述了该方法在两个步骤中用于将代表性的腈转化为β-氨基酸的应用。另外，还报道了由腈制备手性δ-氨基醇和γ-内酰胺的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200401295
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2R)-[4-hydroxy-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-phenylbutyl]-carbamate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(3R,4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性和对映选择性的均胺胺的制备：用于合成β-氨基酸和γ-内酰胺。

  摘要：

  在甲醇存在下，N-甲硅烷基和N-铝亚胺与B-烯丙基异硫代樟脑硼烷硼烷的反应，然后进行氧化后处理，以高收率和高ee提供了均烯丙基胺。11B NMR光谱研究表明，除非加入摩尔当量的水或甲醇，否则即使在室温下，反应也不会进行。本文报道了以非常高的非对映选择性和对映选择性提供β-甲基或β-烷氧基均烯丙基胺的醛亚胺的第一试剂控制的不对称巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化。亚胺的巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化仅与“烯丙基”-硼“酸酯”配合物一起进行，而不是与醛类一起使用“烯丙基”-二烷基硼试剂。这些反应也必须添加甲醇。已经描述了该方法在两个步骤中用于将代表性的腈转化为β-氨基酸的应用。另外，还报道了由腈制备手性δ-氨基醇和γ-内酰胺的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200401295