5-allylsulfanyl-2-diazo-3-oxo-4-phthalimidopentanoic acid ethyl ester | 1381960-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-allylsulfanyl-2-diazo-3-oxo-4-phthalimidopentanoic acid ethyl ester
• CAS: 1381960-66-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 387.416
• InChiKey: OCXGEJAMYXHDFD-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allylsulfanyl-2-diazo-3-oxo-4-phthalimidopentanoic acid ethyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到2-allyl-3-oxo-4-phthalimido-tetrahydrothiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  源自蛋氨酸和半胱氨酸的 2-重氮-3-酮-4-邻苯二甲酰亚胺甲酸酯的分子内类胡萝卜素叶立德形成反应。

  摘要：

  蛋氨酸、S-苄基半胱氨酸和S-烯丙基半胱氨酸分三步转化为2-重氮-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺甲酸酯8a-c。在铑催化的脱重氮反应中，两个分子内类胡萝卜素反应竞争，即形成环状锍叶立德和六环羰基叶立德。可以分离S-甲基和S-苄基叶立德12a和b，而S-烯丙基叶立德12c经历[2,3]-σ重排。由甲硫氨酸和 S-苄基半胱氨酸衍生的短寿命羰基叶立德通过 [3 + 3]-环加成形成头尾二聚体，并且可以被外部亲偶极试剂捕获，而 S-烯丙基衍生物 14c 通过以下方式产生五环化合物 17分子内[3 + 2]-环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.49