1-[2-hydroxy-4-methoxybenzyl]-4-(vinyloxy)azetidin-2-one | 1137609-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-[2-hydroxy-4-methoxybenzyl]-4-(vinyloxy)azetidin-2-one
• CAS: 1137609-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: GFOPEDKJCWLFDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-hydroxy-4-methoxybenzyl]-4-(vinyloxy)azetidin-2-one 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-hydroxy-4-methoxybenzyl)-4-oxoazetidin-2-yl formate
  参考文献：
  名称：

  3,4-Benzo-5-oxacephams 的对映选择性合成

  摘要：

  标题化合物代表了一组有趣的β-内酰胺抗生素和β-内酰胺酶的活性抑制剂。所有这些化合物都具有一个共同的结构特征，即位于 zetidin-2-one 环的 C4 处的烷氧基片段。合成 4-烷氧基氮杂环丁烷的最常见策略涉及 C4 处的分子内亲核取代，导致闭环。这种置换是通过扁平中间体进行的，该中间体可能具有甲基酰基铵阳离子的结构。我们在此报告了一种新颖的对映选择性、手性路易斯酸介导的环化反应，可提供相应的 5-氧乙酰丙胺，其光学和化学产率高达 50%。这可能表明高不对称诱导是最初形成的外消旋奥赛芬的动力学分辨率的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800985
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-methoxybenzyl]-4-(vinyloxy)azetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-[2-hydroxy-4-methoxybenzyl]-4-(vinyloxy)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-Benzo-5-oxacephams 的对映选择性合成

  摘要：

  标题化合物代表了一组有趣的β-内酰胺抗生素和β-内酰胺酶的活性抑制剂。所有这些化合物都具有一个共同的结构特征，即位于 zetidin-2-one 环的 C4 处的烷氧基片段。合成 4-烷氧基氮杂环丁烷的最常见策略涉及 C4 处的分子内亲核取代，导致闭环。这种置换是通过扁平中间体进行的，该中间体可能具有甲基酰基铵阳离子的结构。我们在此报告了一种新颖的对映选择性、手性路易斯酸介导的环化反应，可提供相应的 5-氧乙酰丙胺，其光学和化学产率高达 50%。这可能表明高不对称诱导是最初形成的外消旋奥赛芬的动力学分辨率的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800985