6-bromo-2-chloromethyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one | 22280-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2-chloromethyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 22280-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClN₂O
• 分子量: 349.614
• InChiKey: QOLNQQPOWJHMJO-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-bromo-2-chloromethyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-溴喹唑啉衍生物作为有效的抗癌剂：合成、细胞毒性评估和计算研究

  摘要：

  合成了一系列6-溴喹唑啉衍生物( 5a - j )。通过标准 MTT 方法测定了化合物针对两种癌细胞系（MCF-7 和 SW480）的细胞毒性有效性。幸运的是，所有化合物在降低所研究的癌细胞系的活力方面均表现出理想的活性，IC 50值在 0.53–46.6 μM 范围内。苯基部分间位被氟取代的化合物5b显示出比顺铂更强的活性，IC 50 =0.53–1.95 μM。通过细胞凋亡测定对命中化合物( 5b )进行的研究表明，它能够以剂量依赖的方式诱导MCF-7细胞系的细胞凋亡。进行分子对接研究以研究详细的结合模式以及与 EGFR 的相互作用作为一种合理的机制。预测了药物的相似性。为了调查化合物的反应性，进行了 DFT 计算。综上所述，6-溴喹唑啉衍生物，特别是5b可以被认为是合理药物设计作为抗增殖剂的热门化合物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201245