GAILPGAILO | 1447941-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: GAILPGAILO
• CAS: 1447941-82-3
• 化学式: C₄₄H₇₉N₁₁O₁₁
• 分子量: 938.178
• InChiKey: MKYRYYOWDIVVLP-ZSPLYCPESA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  GAILPGAILR 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 GAILPGAILO
  参考文献：
  名称：

  鸟氨酸在肽阳离子解离中的作用

  摘要：

  已经观察到气相肽中的鸟氨酸残基的C末端容易裂解，被称为鸟氨酸效应。通过精氨酸在溶液中的脱胍作用形成的含有内部或C端鸟氨酸残基的肽被裂解，分别产生a离子或失水，以及互补b离子。比较了几种含有精氨酸的肽的片段化模式与鸟氨酸类似物的片段化模式。精氨酸向鸟氨酸的转化导致残留物的气相质子亲和力降低，从而增加了电离质子的迁移率。这种改变允许亲核胺促进相邻基团反应以诱导相邻酰胺键的裂解。鸟氨酸残基的选择性切割被认为是由于六元内酰胺环的高度有利的产生。使用血管紧张素II DRVYIHPF和鸟氨酸类似物DOVYIHPF将鸟氨酸的作用与众所周知的脯氨酸和天冬氨酸的作用进行了比较。在有利于天冬氨酸（即单质子化的肽）或脯氨酸作用（即双质子化的肽）的条件下，始终观察到鸟氨酸作用是更有利的片段化途径。鸟氨酸作用的高度选择性性质为将精氨酸转化为鸟氨酸残基以诱导多肽离子的选择性切割开辟了可能性。这种方法可以补充试图产生相关肽的非选择性裂解的策略。

  DOI：

  10.1002/jms.3233