E-1,2-diphenylvinyl(cyclohexyl)sulfide | 1398414-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: E-1,2-diphenylvinyl(cyclohexyl)sulfide
• CAS: 1398414-29-3
• 化学式: C₂₀H₂₂S
• 分子量: 294.461
• InChiKey: BNQPQAXVJMPVQM-CAPFRKAQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 S-cyclohexyl 4-methylbenzenesulfonothioate 在 三乙氧基硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以38 %的产率得到E-1,2-diphenylvinyl(cyclohexyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  一种合成E-烯基硫醚化合物的方法

  摘要：

  本发明提供一种合成E‑烯基硫醚化合物的方法，属于有机合成及精细化工领域。该方法使用炔烃为起始原料，硫代磺酸酯为硫源，硅烷为氢源，卡宾铜为催化剂，高效合成了E‑烯基硫醚化合物。方法使用商业可供的铜作为催化剂，廉价易得的硫代磺酸酯为硫源，避免使用具有挥发性、有毒且恶臭的硫酚和硫醇。反应条件温和，底物适用范围广，具有优异的立体和区域选择性。本发明的方法在医药、材料和精细化工等领域具有重要意义。

  公开号：

  CN117964529A

文献信息

• Alkyne Hydrothiolation Catalyzed by a Dichlorobis(aminophosphine) Complex of Palladium: Selective Formation of cis-Configured Vinyl Thioethers
  作者：Roman Gerber、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201200388

  日期：2012.7.16

  Cis all round: Dichlorobis[1‐(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]palladium, [(P(NC5H10)(C6H11)2})2Pd(Cl)2], is a highly efficient alkyne hydrothiolation catalyst and the first generally applicable system that selectively generates cis‐configured anti‐Markovnikov adducts in excellent yields within only a few minutes at 120 °C in the presence of only 0.05 mol % of the catalyst (see scheme).

  全面顺产：二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯，[[P （NC 5 H 10）（C 6 H 11） 2 }） 2 Pd（Cl） 2 ]是一种高效的炔烃加氢硫基化催化剂，第一个普遍适用的系统，仅在0.05 mol％的催化剂存在下，在120°C的情况下，仅需几分钟即可选择性地以优异的收率生成顺式构型的反马氏复合物（见方案）。
• Stereoselective addition of aliphatic thiols to internal alkynes in a catalytic system with palladium “nanosalt” as an active site
  作者：N. V. Orlov、I. V. Chistyakov、Z. A. Starikova、V. P. Ananikov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-013-0007-3

  日期：2013.1

  efficient catalytic system based on easily available palladium acetate was developed for the selective addition of aliphatic thiols to the triple bond of internal alkynes. Formed in situ [M(SR)2]n nanostructured particles were found to be an active form of the catalyst. It was experimentally confirmed for the first time that the most active form of the catalyst for thiol addition to internal alkynes is formed

  开发了一种基于容易获得的醋酸钯的高效催化系统，用于将脂肪族硫醇选择性加成到内部炔烃的三键上。发现原位形成的 [M(SR)2]n 纳米结构颗粒是催化剂的活性形式。实验首次证实，硫醇加成到内部炔烃的催化剂的最活性形式仅在含有两种反应物，即炔烃和硫醇的反应混合物中形成。