3-methyl-2,3-dihydroanthra[2,3-d][1,3]thiazole-4,11-dione | 1449391-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-2,3-dihydroanthra[2,3-d][1,3]thiazole-4,11-dione
• CAS: 1449391-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: RQKKUMVFUPPKPS-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2,3-dihydroanthra[2,3-d][1,3]thiazole-4,11-dione 在 三乙烯二胺 、 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydroanthra[2,3-d][1,3]thiazole-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]thiazole-4,9-diones and 2,3-dihydroanthra[2,3-d][1,3]thiazole-4,11-diones and novel ring contraction and fusion reaction of 3H-spiro[1,3-thiazole-2,1'-cyclohexanes] into 2,3,4,5-tetrahydro-1H-carbazole-6,11-diones

  摘要：

  在氯苯中使用S2Cl2和DABCO处理N-取代的2-(甲氨基)萘醌3和蒽-1,4-二酮4，通过三乙胺加成反应，高到中等收率得到相应的2,3-二氢萘[2,3-d][1,3]噻唑-4,9-二酮1和2,3-二氢蒽[2,3-d][1,3]噻唑-4,11-二酮2。DABCO替代N-乙基二异丙胺在蒽-1,4-二酮4的反应中意外地导致相应的2-硫代-2,3-二氢蒽[2,3-d][1,3]噻唑-4,11-二酮10。3H-螺[1,3-噻唑-2,1'-环己烷]1d,2d在氯苯中回流与Et3N反应，收率为中等到高，得到2,3,4,5-四氢-1H-咔唑-6,11-二酮15,16，即环收缩和融合产物。提出了产物形成的一种合理机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.62
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylamino-1,4-anthraquinone 在 三乙烯二胺 、 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到3-methyl-2,3-dihydroanthra[2,3-d][1,3]thiazole-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]thiazole-4,9-diones and 2,3-dihydroanthra[2,3-d][1,3]thiazole-4,11-diones and novel ring contraction and fusion reaction of 3H-spiro[1,3-thiazole-2,1'-cyclohexanes] into 2,3,4,5-tetrahydro-1H-carbazole-6,11-diones

  摘要：

  在氯苯中使用S2Cl2和DABCO处理N-取代的2-(甲氨基)萘醌3和蒽-1,4-二酮4，通过三乙胺加成反应，高到中等收率得到相应的2,3-二氢萘[2,3-d][1,3]噻唑-4,9-二酮1和2,3-二氢蒽[2,3-d][1,3]噻唑-4,11-二酮2。DABCO替代N-乙基二异丙胺在蒽-1,4-二酮4的反应中意外地导致相应的2-硫代-2,3-二氢蒽[2,3-d][1,3]噻唑-4,11-二酮10。3H-螺[1,3-噻唑-2,1'-环己烷]1d,2d在氯苯中回流与Et3N反应，收率为中等到高，得到2,3,4,5-四氢-1H-咔唑-6,11-二酮15,16，即环收缩和融合产物。提出了产物形成的一种合理机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.62