thymidine 5'-(O-phenyl-N-isopropylphosphoramidate) | 960509-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: thymidine 5'-(O-phenyl-N-isopropylphosphoramidate)
• CAS: 960509-77-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₃O₇P
• 分子量: 439.405
• InChiKey: FQCJCLMXUDZZFJ-RPXCWWHPSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thymidine 5'-hydrogenphosphonate phenyl ester 、 二异丙胺 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 thymidine 5'-(O-phenyl-N-isopropylphosphoramidate)
  参考文献：
  名称：

  胸苷5'-邻-苯基-N-烷基膦酰胺酸酯的水解反应，核苷5'-单磷酸酯前药的模型。

  摘要：

  从而导致胸腺嘧啶核苷或苯酚的离开而没有任何中间体的明显积累。两种途径都代表3总体消失的一半。苯酚的离开最终导致5'-磷酸胸苷的形成。在pH> 5时，主要反应是羧酸酯键的水解，然后是羧酸根离子在分子内置换酚盐离子，然后将所得的环状混合酸酐水解成无环二酯状胸苷5'-氨基磷酸酯。后者产物定量地积累，没有任何进一步分解的迹象。原料3的氢氧根离子催化的P-OPh键断裂是副反应。与胸苷5'的比较测量

  DOI：

  10.1002/chem.200700623