7-bromo-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one | 33022-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-bromo-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-bromo-3-phenyl-2(1H)-quinoxalinone；7-bromo-3-phenyl-1H-quinoxalin-2-one；7-bromo-3-phenyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 33022-55-8
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: BFEPNVGOAXAPNW-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-bromo-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无光催化剂可见光诱导喹喔啉-2(1H)-酮和香豆素的 C(sp2)−H 芳基化

  摘要：

  我们公开了一种无需额外光敏剂或强氧化剂即可获得高收率和优异区域选择性的3-芳基杂环的方法，并利用该方法成功合成了生物活性化合物。 CASPT2//CASSC F/PCM 理论水平的计算研究表明，在喹喔啉- 2(1H)- 1 的激发态和碘鎓叶立德之间发生了单电子转移。

  DOI：

  10.1002/chem.202401371

文献信息

• Visible light-induced direct and highly selective C–H functionalization of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-one without orientating group
  作者：Huiqing Hou、Changsheng Wang、Xin Cheng、Houzheng Chen、Weiming Sun、Zhiqiang Zheng、Fang Ke

  DOI：10.1039/d2cy01640k

  日期：——

  Using eosin Y and KI as photocatalysts to facilitate the conversion of quinoxaline-2(1H)-one and phenylhydrazine hydrochloride compounds into corresponding 3-arylated quinoxaline-2(1H)-one with high selectivity by a one-pot method under air condition, a simple and efficient synthesis method has been developed. The key feature of this protocol is the C3 arylation of quinoxaline-2(1H)-one, which lacks

  以曙红Y和KI为光催化剂促进喹喔啉-2(1 H )-酮和苯肼盐酸盐化合物在空气下通过一锅法高选择性转化为相应的3-芳基化喹喔啉-2(1 H )-酮条件下，开发了一种简单高效的合成方法。该方案的关键特征是喹喔啉-2(1 H )-one 的 C3 芳基化，它缺乏定向基团，通过 Minisci 反应介导的 C-H 功能化具有高 C-H选择性。机理研究表明，KI 与曙红 Y 协同裂解苯肼的 C-N 键，在温和的光激发下促进苯自由基的形成，然后与缺电子的喹喔啉-2(1H )-one通过自由基取代反应，为quinoxalin-2(1 H )-one及其衍生物的直接C-H 3-芳基化提供了一种简单有效的方法。