2-([benzothiazol-2-ylimino]methyl)-4-chlorophenol | 339091-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-([benzothiazol-2-ylimino]methyl)-4-chlorophenol
• CAS: 339091-69-9
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂OS
• 分子量: 288.757
• InChiKey: VRGMNVFJXSRDJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-([benzothiazol-2-ylimino]methyl)-4-chlorophenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Half-Sandwich Ruthenium Complexes with Schiff-Base Ligands: Syntheses, Characterization, and Catalytic Activities for the Reduction of Nitroarenes

  摘要：

  A series of ruthenium(II) p-cymene complexes containing Schiff-base ligands [Ru(p-cymene)LCl] [HL = pyridyl-salicylimine (2a-2d); HL = thiazol-salicylimine (2e-2h); HL = benzothiazol-salicylimine (2i-2I] have been synthesized and characterized. All Schiff-base ligands and half-sandwich ruthenium complexes were fully characterized by H-1 and C-13 NMR spectra, mass spectrometry, and infrared spectrometry. The molecular structures of ruthenium complexes 2b and 2k were further confirmed by single-crystal X-ray diffraction methods. Furthermore, these half-sandwich ruthenium complexes are active catalysts for the mild hydrogenation of nitroarenes to aromatic anilines in the presence of sodium tetrahydroborate reducing agent in water. The most efficient catalyst, 2b, was found be compatible with nitroarenes of various functional groups.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00933
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-羟基苯甲醛 、 2-氨基苯并噻唑 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-([benzothiazol-2-ylimino]methyl)-4-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  纳米级镉-苯并噻唑席夫碱配合物：合成、表征和表面活性剂对镉测定的影响

  摘要：

  在这篇论文中，三种苯并噻唑-席夫碱，2-([benzothiazol-2-ylimino]methyl)phenol (L1), 2-([benzothiazol-2-ylimino]methyl)-4-chlorophenol (L2), and 2- ([benzothiazol-2-ylimino]methyl)-4-bromophenol (L3)，使用微波辅助合成对环境友好。这些合成的配体用于螯合 Cd (II) 以产生三种纳米尺寸的固体复合物，这些复合物使用 TEM、FT-IR 和 XRD 进行了表征。然后研究了用于二价镉超痕量定量的三种开发的分光光度法，并使用胶束介质提高了这些开发方法的灵敏度。在镉离子定量过程中，监测和确定了缓冲液的类型和用量、pH、表面活性剂的类型和配体的用量的影响。-1的 Cd (II)，检测限分别为 0.407、0.313 和 0.453 μg·mL -1，使用

  DOI：

  10.1002/aoc.7047

文献信息

• Enantioselective Aza-Henry Reaction of Imines Bearing a Benzothiazole Moiety Catalyzed by a<i>Cinchona</i>-Based Squaramide
  作者：Hai-Xiao He、Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201200957

  日期：2013.4.15

  efficient enantioselective aza‐Henry reaction of nitroalkanes to imines bearing a benzothiazole moiety catalyzed by a Cinchona‐based squaramide has been developed. In the reaction of imines, the corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) for most of the aromatic substituted imines. The imines with electron‐withdrawing groups

  已经开发了一种有效的对映选择性氮烷烃对氮苯-亨利反应，该反应由基于Cinchona的方酰胺催化的带有苯并噻唑部分的亚胺形成。在亚胺的反应中，对于大多数芳族取代的亚胺，以良好至优异的收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得了相应的产物。在氮杂-亨利反应中，具有吸电子基团的亚胺比带有供电子基团的亚胺具有更好的收率。此外，还开发了使用2-氨基苯并噻唑，醛和硝基甲烷的单锅三组分对映选择性氮杂-亨利反应。在单锅情况下获得了中等至良好的收率和高对映选择性（高达98％ee）。