3-[(1R,2R)-2-(2-hydroxy-benzylideneamino)-cyclohexyl]-1-isopropyl-4-phenyl-3H-imidazol-1-ium bromide | 1094598-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[(1R,2R)-2-(2-hydroxy-benzylideneamino)-cyclohexyl]-1-isopropyl-4-phenyl-3H-imidazol-1-ium bromide
• CAS: 1094598-52-3
• 化学式: Br*C₂₅H₃₀N₃O
• 分子量: 468.437
• InChiKey: VLHLEKJWWUFXDT-OHIDFYLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1R,2R)-2-(2-hydroxy-benzylideneamino)-cyclohexyl]-1-isopropyl-4-phenyl-3H-imidazol-1-ium bromide 在 potassium methanolate 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5aR,9aR)-4-(2-oxido-phenyl)-3-isopropyl-1-phenyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-imidazo[1,2-a]quinoxalin-3-ium
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾添加到亚胺：苯二酚辅助咪唑鎓部分的质子化和从亚胺衍生的Breslow中间体的产生。

  摘要：

  咪唑鎓亚胺盐与碱之间的反应导致通过中间N杂环卡宾形成CC键。在近端OH部分存在的情况下，卡宾通过酚盐的分子内去质子化作用而形成卡宾。对于简单的亚胺，反应性布雷斯洛型中间体可形成六元和七元环，从而获得新的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol802572n
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-((1R,2R)-2-amino-cyclohexyl)-1-isopropyl-4-phenyl-3H-imidazol-1-ium bromide 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-[(1R,2R)-2-(2-hydroxy-benzylideneamino)-cyclohexyl]-1-isopropyl-4-phenyl-3H-imidazol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾添加到亚胺：苯二酚辅助咪唑鎓部分的质子化和从亚胺衍生的Breslow中间体的产生。

  摘要：

  咪唑鎓亚胺盐与碱之间的反应导致通过中间N杂环卡宾形成CC键。在近端OH部分存在的情况下，卡宾通过酚盐的分子内去质子化作用而形成卡宾。对于简单的亚胺，反应性布雷斯洛型中间体可形成六元和七元环，从而获得新的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol802572n

文献信息

• Synthesis of Copper(I) Complexes of N‐Heterocyclic Carbene–Phenoxyimine/amine Ligands: Structures of Mononuclear Copper(II), Mixed‐Valence Copper(I)/(II), and Copper(II) Cluster Complexes
  作者：Stevan Simonovic、Adrian C. Whitwood、William Clegg、Ross W. Harrington、Michael B. Hursthouse、Louise Male、Richard E. Douthwaite

  DOI：10.1002/ejic.200801152

  日期：2009.5

  Reaction between the silver(I) bromide derivative of 1a and CuCl2·2H2O gives a complex derived from a Cu6(O)(OH)4Cl3 core and two (NO) and one (CNO) ligands, respectively. The use of 2a and 7 as precatalysts for 1,4-conjugate addition to enones and aziridination of alkenes was studied, showing that, whilst both catalysts are active, enantioselectivities are low, which is attributed to the lack of Cu-(NO)

  NHC-酚亚胺配体前体3-[(1R,2R)-2-[1-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯基)甲基-]的溴化铜(I)配合物(2a和2b) (E)-ylidene]amino}cyclohexyl]-1-isopropyl-4-phenyl-3H-imidazol-1-ium bromide (1a) 和 3-[(1R,2R)-2-[1-(2-hydroxyphenyl) )甲基-(E)-亚基]氨基}环己基]-1-异丙基-4-苯基-3H-咪唑-1-溴化鎓(1b)}已分别制备}。配合物 2a 和 2b 仅通过卡宾碳原子 (C) 表现出铜配位，并且不会自发消除 HBr 以产生额外的苯氧基亚胺 (NO) 键，这归因于分子内氢键。2a 和 2b 的结晶分别得到 2a' 和 2b'，它们包含 (C) 溴化铜 (I) 和 (NO)2 铜 (II) 配位。配合物 2b' 还表现出分子间 CuIBr 相互作用，产生一个