N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)prop-2-en-1-amine | 1443042-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)prop-2-en-1-amine
• CAS: 1443042-10-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: ALLPHIOMEVKLMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)prop-2-en-1-amine 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  亚胺的α-钯缩合反应进入脱氢的Heck反应：N-烯丙胺的好氧氧化环化为吡咯

  摘要：

  我们在这里报告钯（II）催化的N-烯丙胺衍生自甲基酮（通常为苯乙酮）的氧化环化反应，在室温下在氧气气氛下提供吡咯衍生物。该反应可能通过亚胺的α-palletation继之以烯烃迁移插入和β-氢化物消除而进行，因此代表了好氧脱氢Heck环化的新实例。

  DOI：

  10.1021/ol400638q
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 2-萘乙酮 生成 N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  由亚胺的好氧合成吡咯和二氢吡咯：钯（II）催化的分子内C ？H脱氢环化

  摘要：

  sp 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/anie.201300477

文献信息

• <scp>l</scp>-Valine derived chiral N-sulfinamides as effective organocatalysts for the asymmetric hydrosilylation of N-alkyl and N-aryl protected ketimines
  作者：Chao Wang、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c4ob01257g

  日期：——

  L-Valine derived N-sulfinamides have been developed as efficient enantioselective Lewis basic organocatalysts for the asymmetric reduction of N-aryl and N-alkyl ketimines with trichlorosilane. Catalyst 3c afforded up to 99% yield and 96% ee in the reduction of N-alkyl ketimines and up to 98% yield and 98% ee in the reduction of N-aryl ketimines.

  已经开发出L-缬氨酸衍生的N-亚磺酰胺作为有效的对映选择性路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷不对称还原N-芳基和N-烷基酮亚胺。催化剂3c在N-烷基酮亚胺的还原中提供高达99％的收率和96％ee，在N-芳基酮亚胺的还原中提供高达98％的收率和98％ee 。
• Palladium-catalysed aerobic oxidative Heck-type alkenylation of Csp3–H for pyrrole synthesis
  作者：Lingkui Meng、Kun Wu、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc42307g

  日期：——

  The first palladium-catalysed aerobic oxidative intramolecular alkenylation of Csp(3)-H bonds was described. The reaction conditions were mild and molecular oxygen was used as the terminal oxidant. Kinetic studies showed that the Csp(3)-H metallation step was a slow step.

  描述了Csp（3）-H键的第一个钯催化的好氧氧化分子内烯基化。反应条件温和，使用分子氧作为末端氧化剂。动力学研究表明，Csp（3）-H金属化步骤是一个缓慢的步骤。