(R)-2-(3-chlorophenyl)-2-((4-chlorophenyl)amino)-3,3-difluoropropanenitrile | 1313758-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-(3-chlorophenyl)-2-((4-chlorophenyl)amino)-3,3-difluoropropanenitrile
• CAS: 1313758-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂F₂N₂
• 分子量: 327.161
• InChiKey: IUFUDJUYQDXSIC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 在 六氟异丙醇 、 C₂₉H₃₀F₆N₄O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-2-((4-chlorophenyl)amino)-3,3-difluoropropanenitrile 、 (R)-2-(3-chlorophenyl)-2-((4-chlorophenyl)amino)-3,3-difluoropropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  二和三氟甲基酮亚胺的有机催化不对称Strecker反应。显着的氟效应

  摘要：

  开发了二氟甲基和三氟甲基酮亚胺的高度对映选择性斯特雷克反应。观察和讨论了氟对反应性和选择性的显着影响。

  DOI：

  10.1021/ol201316z

文献信息

• Internally Reuse Waste: Catalytic Asymmetric One-Pot Strecker Reaction of Fluoroalkyl Ketones, Anilines and TMSCN by Sequential Catalysis
  作者：Yun-Lin Liu、Xiao-Ping Yin、Jian Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201800001

  日期：2018.4

  enantioselective one‐pot facile synthesis of fluorinated Cα‐tetrasubstituted amino nitriles from α‐fluoroalkyl α‐aryl ketones, anilines, and TMSCN through a sequential p‐TsOH catalyzed ketimine formation and chiral bifunctional tertiary amine mediated asymmetric Strecker reaction. This one‐pot approach has two important advantages. First, it greatly improves the overall yield of the synthesis of chiral Cα‐tetrasubstituted

  我们报告氟化的高度对映选择性的一锅简便合成Ç α -四取代的氨基腈从α氟烷基α -芳基酮，苯胺，和TMSCN通过顺序p -TsOH催化酮亚胺形成手性双官能叔胺介导的非对称的Strecker反应。这种单锅法有两个重要的优点。首先，它极大地提高了手性的合成的总收率Ç α -tetrasubstituted选自酮氟化的氨基腈，因为纯化α柱色谱法分析氟化酮亚胺的收率损失很大。其次，它代表了不对称串联反应的第一个例子，该例子可以同时重复使用上游步骤的副产物和催化剂作为促进剂和添加剂，分别提高后续催化对映选择性反应的反应性和对映选择性。它可以利用从酮亚胺形成步骤就地产生的副产物H 2 O活化TMSCN形成HCN，并同时重用剩余的p- TsOH酸作为添加剂以提高对映选择性。