(3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[2-((1R,3S)-4,4-dimethoxy-1,3-dimethyl-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-4-methoxy-butan-2-ol | 186449-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[2-((1R,3S)-4,4-dimethoxy-1,3-dimethyl-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-4-methoxy-butan-2-ol
• CAS: 186449-25-2
• 化学式: C₂₃H₄₈O₅S₂Si
• 分子量: 496.849
• InChiKey: WSMIYBXMQPGYOS-JPNUPGBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[2-((1R,3S)-4,4-dimethoxy-1,3-dimethyl-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-4-methoxy-butan-2-ol 以82%的产率得到(3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[2-((1R,3S)-4,4-dimethoxy-1,3-dimethyl-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-4-methoxy-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：C(21-42) 周边的构建

  摘要：

  强效天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的全合成已通过统一、高度收敛的合成策略实现。这两个目标都是从共同的构建块 A-E 精心设计的，后者以十克的数量提供。在此，我们介绍了 ABC 北部周边 1 和 2 的建设。随附的论文描述了南部周边 DE 段的准备、三烯和脱保护模型研究以及合成企业的完成。该方法的显着特点包括三取代烯烃的立体选择性 σ 键结构和通过有效的二噻烷偶联结合高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja963066w
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[2-((1R,3S)-4,4-dimethoxy-1,3-dimethyl-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-3-methoxy-propionaldehyde 以88%的产率得到(3R,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[2-((1R,3S)-4,4-dimethoxy-1,3-dimethyl-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-4-methoxy-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：C(21-42) 周边的构建

  摘要：

  强效天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的全合成已通过统一、高度收敛的合成策略实现。这两个目标都是从共同的构建块 A-E 精心设计的，后者以十克的数量提供。在此，我们介绍了 ABC 北部周边 1 和 2 的建设。随附的论文描述了南部周边 DE 段的准备、三烯和脱保护模型研究以及合成企业的完成。该方法的显着特点包括三取代烯烃的立体选择性 σ 键结构和通过有效的二噻烷偶联结合高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja963066w