1,5-anhydro-6-O-(9',10'-dihydro-9'-anthracenyl)methyl-2,3-di-O-methyl-D-glucitol | 1204479-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 1,5-anhydro-6-O-(9',10'-dihydro-9'-anthracenyl)methyl-2,3-di-O-methyl-D-glucitol
• CAS: 1204479-73-1
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: KMWLKBXRSAETAP-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-6-O-(9',10'-dihydro-9'-anthracenyl)methyl-2,3-di-O-methyl-D-glucitol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以37 mg的产率得到4-O-acetyl-1,5-anhydro-6-O-(9',10'-dihydro-9'-anthracenyl)methyl-2,3-di-O-methyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  二恶烷和二恶戊烷型（9'-蒽基）亚甲基糖缩醛的合成，区域选择性氢解，部分氢化和构象研究。

  摘要：

  甲基2,3-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷的二恶烷型（9'-蒽基）亚甲基缩醛用LiAlH（4）/ AlCl（3）（3：1）或Na（CN）裂解BH（3）-HCl区域选择性地分别提供4-或6-O-（9'-蒽基）甲基醚。二氧戊环型乙缩醛的外向异构体和内向异构体的氢解反应被证明是由乙缩醛碳的构型以及相邻的游离羟基的分子内参与引起的。2,3-O-（9'-蒽基）甲基-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的内异构体的开环反应完全选择性地产生了轴向（9'-蒽基）甲基醚，而在外型异构体的相同反应下，形成了轴向和赤道醚的1：1混合物。糖缩醛的催化加氢导致（9' ，10′-二氢-9′-蒽基）亚甲基衍生物而不会影响缩醛中心。进行了高温分子动力学模拟和DFT（密度泛函理论）几何优化，以研究二恶烷型（9'，10'-dihydro-9'-蒽基）亚甲基缩醛的构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.007
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(9',10'-dihydro-9'-anthracenyl)methylene-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到methyl 6-O-(9',10'-dihydro-9'-anthracenyl)methyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二恶烷和二恶戊烷型（9'-蒽基）亚甲基糖缩醛的合成，区域选择性氢解，部分氢化和构象研究。

  摘要：

  甲基2,3-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷的二恶烷型（9'-蒽基）亚甲基缩醛用LiAlH（4）/ AlCl（3）（3：1）或Na（CN）裂解BH（3）-HCl区域选择性地分别提供4-或6-O-（9'-蒽基）甲基醚。二氧戊环型乙缩醛的外向异构体和内向异构体的氢解反应被证明是由乙缩醛碳的构型以及相邻的游离羟基的分子内参与引起的。2,3-O-（9'-蒽基）甲基-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的内异构体的开环反应完全选择性地产生了轴向（9'-蒽基）甲基醚，而在外型异构体的相同反应下，形成了轴向和赤道醚的1：1混合物。糖缩醛的催化加氢导致（9' ，10′-二氢-9′-蒽基）亚甲基衍生物而不会影响缩醛中心。进行了高温分子动力学模拟和DFT（密度泛函理论）几何优化，以研究二恶烷型（9'，10'-dihydro-9'-蒽基）亚甲基缩醛的构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.007