9-<3-(thym-1-yl)propyl>purine-6(1H)-thione | 80655-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<3-(thym-1-yl)propyl>purine-6(1H)-thione
• CAS: 80655-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆O₂S
• 分子量: 318.359
• InChiKey: FKIWEHBSVRYAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<3-(thym-1-yl)propyl>purine-6(1H)-thione 在 盐酸 作用下， 以10%的产率得到9-<3-(Thym-1-yl)propyl>hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Wenska, Grazyna, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 5, p. 1157 - 1161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photolysis of Thiopurines in the Presence of Oxygen⁺
  作者：Grażyna Wenska、Stefan Paszyc

  DOI：10.1515/znb-1981-1224

  日期：1981.12.1

  Irradiation (λ > 290 nm) of 6-thiopurine and some 9-substituted 6-thiopurines in oxygen saturated tert-butanol leads to hypoxanthine, purine and purine-6-sulfonic acid or their substituted derivatives. Purine and hypoxanthine formation can be sensitized with dyes. The reaction of 6-thiopurine with singlet oxygen has also been performed with purine and hypoxanthine among other products. It seems however that ¹O₂ is not an important intermediate in the photooxygenation. The photoreaction may have some synthetic value. Hypoxanthines (~50%) or purines (35-45%) were obtained depending on the solvent used.

  摘要：在饱和氧化的叔丁醇中辐照（λ> 290 nm）6-硫代嘌呤和一些9-取代的6-硫代嘌呤会导致次黄嘌呤、嘌呤和嘌呤-6-磺酸或其取代衍生物的形成。嘌呤和次黄嘌呤的形成可以通过染料进行敏化。6-硫代嘌呤与单重态氧的反应也已经进行，产物包括嘌呤和次黄嘌呤等。然而，看起来1O2在光氧化反应中并不是重要的中间体。光反应可能具有一定的合成价值。根据使用的溶剂不同，可以得到约50％的次黄嘌呤或35-45％的嘌呤。
• Orientation-dependent quenching of the triplet excited 6-thiopurine by nucleobases
  作者：G. Wenska、P. Filipiak、K. Taras-Goślińska、A. Sobierajska、Z. Gdaniec

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.09.018

  日期：2011.1

  uracil, thymine (5-methyluracil), 5-ethyluracil and adenine with triplet excited 9-substituted 6-thiopurine chromophore (TP) is influenced by the mutual orientation of the heterocyclic rings. In an aqueous solution containing a mixture of monomers, where no restrictions are imposed on ring-to-ring orientation, all the nucleobases quench the T1 state of 9-propyl-6-thiopurine (PTP) with similarly large

  纳秒瞬态吸收和稳态光化学研究表明，核酸碱基：尿嘧啶，胸腺嘧啶（5-甲基尿嘧啶），5-乙基尿嘧啶和腺嘌呤与三重激发9-取代的6-硫代嘌呤发色团（TP）的相互作用杂环的取向。在含单体混合物的水溶液中，对环到环的方向没有限制，所有核碱基均以相似的大速率常数淬灭9-丙基-6-硫代嘌呤（PTP）的T 1状态（ķq间〜109 中号-1个 s-1个）。在尿苷和腺苷存在下对TP的稳态辐射导致通过C 2 [2 + 2]环加成到核碱基的烯键上而形成的加合物。在新合成的由三亚甲基连接的TP和核碱基对组成的二元组中，只有胸腺嘧啶和5-乙基尿嘧啶会降低TP样T 1状态的寿命（ķq内部〜5×106 s-1个）。二元组中6-硫嘌呤和核碱基环的相对方向受到间隔子的限制。三亚甲基链的长度不允许[2 + 2]光环加成反应中心的紧密接近。在稳态照射仅含有胸腺嘧啶或5- ethyluracil的二单元组是光反应性，并且它们形成分子内环芳类制品虽然具有低的量子产率（φ