4-bromo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan | 1334688-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan
• CAS: 1334688-46-8
• 化学式: C₁₂H₉BrO
• 分子量: 249.107
• InChiKey: IWVBNVMYRLCKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole 、 4-bromo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan 在 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到4-(1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl)-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  脱氢狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  二烯的脱氢环加成反应在加热时会产生萘衍生物，二烯具有苯乙烯部分形式的二烯和炔部分形式的亲二烯体。发现该方法的关键要求是存在连接至炔部分的甲硅烷基，其迫使发生脱氢反应。

  DOI：

  10.1021/ol202283d
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl)trimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到4-bromo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  脱氢狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  二烯的脱氢环加成反应在加热时会产生萘衍生物，二烯具有苯乙烯部分形式的二烯和炔部分形式的亲二烯体。发现该方法的关键要求是存在连接至炔部分的甲硅烷基，其迫使发生脱氢反应。

  DOI：

  10.1021/ol202283d