7a-(7-aminoheptyl)-2-{4-[4-(1-naphthyl)piperazin-1-yl]butyl}tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3(2H)-dione | 1229035-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7a-(7-aminoheptyl)-2-{4-[4-(1-naphthyl)piperazin-1-yl]butyl}tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3(2H)-dione
• CAS: 1229035-99-7
• 化学式: C₃₁H₄₅N₅O₂
• 分子量: 519.731
• InChiKey: JYHRITDNMZGWLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  73.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7a-(7-aminoheptyl)-2-{4-[4-(1-naphthyl)piperazin-1-yl]butyl}tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3(2H)-dione 、 4-benzoyl-N-biotinyl-L-phenylalanine 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 以46%的产率得到(+)-4-benzoyl-N-{7-[2-{4-[4-(1-napthyl)piperazin-1-yl]butyl}-1,3-dioxotetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-7a(5H)-yl]heptyl}-N-biotinyl-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  研究GPCR配体的目标概况的化学旋转方法：在5‐HT1A和5‐HT6受体中的应用

  摘要：

  化合物靶标的确定仍然是药物发现中必不可少的方面。全面了解所有结合相互作用对于提前识别治疗效果和不良后果至关重要。但是，目前仍在临床开发中的许多药物的完整多药理学仍是未知的，尤其是在G蛋白偶联受体（GPCR）配体的情况下。在这项工作中，我们基于化学探针的使用开发了一个化学旋转平台，以探索化合物在生物系统中的目标谱。作为概念验证，此方法已应用于治疗相关的5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 6的选定配体受体，我们已经确定并验证了它们的一些偏离目标。这种方法可以扩展到其他感兴趣的药物，以研究疾病相关系统中的目标蛋白质组。

  DOI：

  10.1002/chem.201503101
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7a-(7-aminoheptyl)-2-{4-[4-(1-naphthyl)piperazin-1-yl]butyl}tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Development of Fluorescent Ligands for the Human 5-HT_1A Receptor

  摘要：

  In this work, we report the design and synthesis of a set of fluorescent probes targeting the human 5-HT1A receptor (h5-HT1AR). Among the synthesized compounds, derivative 4 deserves special attention as being a high-affinity ligand (K-i = 2 nM) with good fluorescent properties (I-em > 1000 au and a fluorescence quantum yield, Phi(f), of 0.26), which enables direct observation of the h5-HT1AR in cells. Thus, it represents the first efficacious fluorescent probe for the specific labeling of h5-HT1AR in cells. Our results provide the basis for the introduction of a variety of tags in scaffolds of G protein-coupled receptor(GPCR) ligands that enable visualization, covalent binding, or affinity pull-down of receptors. These strategies should contribute to the optimization of the therapeutic exploitation of known or new members of the GPCR superfamily by providing valuable information about their location or level of expression.

  DOI：

  10.1021/ml100053y