(-)-lomaiviticin aglycon | 1268020-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-lomaiviticin aglycon
• 英文别名: (-)-lomaiviticin B aglycon
• CAS: 1268020-45-6
• 化学式: C₃₈H₂₆N₄O₁₄
• 分子量: 762.643
• InChiKey: GAKXUOGGNHXDKN-VKUCYIRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  321.38
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-lomaiviticin aglycon 在 DL-dithiothreitol 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (−)-Kinamycin F 和 (−)-Lomaiviticin Agonon 的对映选择性合成路线的开发

  摘要：

  描述了 (-)-kinamycin F (9) 和 (-)-lomaiviticin 苷元 (6) 的对映选择性合成路线的开发。目标的重氮四氢苯并[b]芴（重氮芴）官能团是通过β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮（38）与氧化萘醌（19）的氟化物介导偶联、钯催化环化（39）来制备的。 →37)，和重氮转移(37→53)。D环前体60和68分别由间甲酚和3-乙基苯酚制备。β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮 60 与胡桃酮衍生物 61 偶联、环化和重氮转移得到高级重氮芴 63，分三步将其精制为 (-)-kinamycin F (9)。通过形成烯氧基硅烷并与三（六氟乙酰丙酮）锰（94, 26%）氧化二聚，将重氮芴 87 转化为 C(2)-对称洛马维菌素苷元前体 91。偶联中的立体化学结果归因于87的异丙酮醇缩醛和中间体的接触离子配对产生的空间偏倚。将偶联产物91脱保护（叔丁基过氧化氢、

  DOI：

  10.1021/ja307497h
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,7S,9R)-11-diazo-4-[(4R,5S,7S,9R)-11-diazo-5-ethyl-15,18-bis(methoxymethoxy)-3,13,20-trioxo-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-6,8-dioxapentacyclo[10.8.0.02,10.05,9.014,19]icosa-1(12),2(10),14,16,18-pentaen-4-yl]-5-ethyl-15,18-bis(methoxymethoxy)-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-6,8-dioxapentacyclo[10.8.0.02,10.05,9.014,19]icosa-1(12),2(10),14,16,18-pentaene-3,13,20-trione 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 以39%的产率得到(-)-lomaiviticin aglycon
  参考文献：
  名称：

  (-)-Lomaiviticin 苷元的 11 步对映选择性合成

  摘要：

  Lomaiviticins A 和 B 是从小单孢菌菌株中分离出来的复合抗肿瘤抗生素。几种不同寻常的结构特征的融合使 lomaiviticin 成为化学合成极具挑战性的目标。我们报告了 lomaiviticin 苷元的 11 步对映选择性合成路线。我们的路线通过两个等效单体中间体的后期立体选择性二聚化进行，这种转化可能与天然产物的生物合成有相似之处。我们描述的路线具有可扩展性和收敛性，为确定这些天然产物的作用方式奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ja200034b