(1aS,2S,6aS,6bS,7S)-7-tert-butoxy-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-2-hydroxymethylpyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5]cycloheptane | 901120-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1aS,2S,6aS,6bS,7S)-7-tert-butoxy-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-2-hydroxymethylpyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5]cycloheptane
• CAS: 901120-08-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅
• 分子量: 315.41
• InChiKey: FUBHJWZHJLIZHY-QMVSFRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,2S,6aS,6bS,7S)-7-tert-butoxy-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-2-hydroxymethylpyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5]cycloheptane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Acetic acid (1S,6S,7S,8S,8aS)-6-acetoxy-8-acetoxymethyl-1-hydroxy-octahydro-indolizin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-homocastanospermine

  摘要：

  由苹果酸衍生的五元环腈酮（4）与不饱和 D-三-己醛内酯（1）进行 1,3-二极环加成反应会产生单一加合物 6，通过将六元内酯环重新排列为五元环、从糖链中移除末端碳原子、裂解 NO 键以及氮原子的分子内烷基化等一系列过程，该加合物可转化为 8-高杂木香苷（13）。亚氨基糖（13）对α-和β-葡萄糖苷酶没有显示出任何有趣的抑制活性。

  DOI：

  10.1139/v06-032
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,2S,4aR,4bS,5S)-5-tert-butoxy-2-hydroxymethyl-4-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydrofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1aS,2S,6aS,6bS,7S)-7-tert-butoxy-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-2-hydroxymethylpyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5]cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-homocastanospermine

  摘要：

  由苹果酸衍生的五元环腈酮（4）与不饱和 D-三-己醛内酯（1）进行 1,3-二极环加成反应会产生单一加合物 6，通过将六元内酯环重新排列为五元环、从糖链中移除末端碳原子、裂解 NO 键以及氮原子的分子内烷基化等一系列过程，该加合物可转化为 8-高杂木香苷（13）。亚氨基糖（13）对α-和β-葡萄糖苷酶没有显示出任何有趣的抑制活性。

  DOI：

  10.1139/v06-032