(1R,2R)-2-fluorocycloheptyl 4-bromonaphthalen-1-ylcarbamate | 1313759-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-2-fluorocycloheptyl 4-bromonaphthalen-1-ylcarbamate
• CAS: 1313759-66-8
• 化学式: C₁₈H₁₉BrFNO₂
• 分子量: 380.257
• InChiKey: AONWYPXNNVUCPS-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 sodium tetrahydroborate 、 (9R)-10,11-二氢-6'-甲氧基奎宁-9-胺三盐酸盐 、 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,2R)-2-fluorocycloheptyl 4-bromonaphthalen-1-ylcarbamate 、 (1S,2R)-2-fluorocycloheptyl 4-bromonaphthalen-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Organocatalytic α-Fluorination of Cyclic Ketones

  摘要：

  The first highly enantioselective alpha-fluorination of ketones using organocatalysis has been accomplished. The long-standing problem of enantioselective ketone alpha-fluorination via enamine activation has been overcome via high-throughput evaluation of a new library of amine catalysts. The optimal system, a primary amine functionalized Cinchona alkaloid, allows the direct and asymmetric a-fluorination of a variety of carbo- and heterocyclic substrates. Furthermore, this protocol also provides diastereo-, regio-, and chemoselective catalyst control in fluorinations involving complex carbonyl systems.

  DOI：

  10.1021/ja111163u