(2S'',6S'',8S'')-9H-fluoren-9-yl-methyl (8''-hydroxymethyl-1'',7''-dioxaspiro[5.5]undecan-2''-yl)methylcarbamate | 1430852-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S'',6S'',8S'')-9H-fluoren-9-yl-methyl (8''-hydroxymethyl-1'',7''-dioxaspiro[5.5]undecan-2''-yl)methylcarbamate
• CAS: 1430852-01-9
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅
• 分子量: 437.536
• InChiKey: WKQAPHGSISCFRQ-DGUDUIIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S'',6S'',8S'')-9H-fluoren-9-yl-methyl (8''-hydroxymethyl-1'',7''-dioxaspiro[5.5]undecan-2''-yl)methylcarbamate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以64%的产率得到(2S'',6S'',8S'')-9H-fluoren-9-yl-methyl (8''-carboxy-1'',7''-dioxaspiro[5.5]undecan-2''-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  6,6-螺旋氨基酸的合成及其使用固相肽合成法将其纳入肽序列

  摘要：

  SPPS的螺旋素：异源稳定的螺酮基序的刚性结构使取代基具有固定构象。为了评估螺环酮基序诱导转弯结构并参与固相肽合成（SPPS）的能力，合成了Fmoc-螺环酮基氨基酸并将其掺入含螺环酮的环肽中（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204546
• 作为产物：
  描述：

  (2S',6S',8S')-8'-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1',7'-dioxaspiro[5.5]undecan-2'-ylmethanamine 在 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S'',6S'',8S'')-9H-fluoren-9-yl-methyl (8''-hydroxymethyl-1'',7''-dioxaspiro[5.5]undecan-2''-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  6,6-螺旋氨基酸的合成及其使用固相肽合成法将其纳入肽序列

  摘要：

  SPPS的螺旋素：异源稳定的螺酮基序的刚性结构使取代基具有固定构象。为了评估螺环酮基序诱导转弯结构并参与固相肽合成（SPPS）的能力，合成了Fmoc-螺环酮基氨基酸并将其掺入含螺环酮的环肽中（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204546