| 1415682-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• CAS: 1415682-83-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: AGIMDLCLUIQTPN-KZULUSFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 cobalt(II)(bis(salicylidene)ethylenediamine) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1S,3S)-3,4,5,10-tetrahydro-9-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-1H-naphtho[2,3-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  卡拉芬净，5-表-去甲肾上腺素B和相关吡喃萘甲醌抗生素的不对称合成

  摘要：

  报道了一种不同的，不对称的吡喃并萘醌合成方法。合成策略在取代的邻甲苯酸酯和（R）-吡喃-2-酮7之间应用Staunton-Weinreb环空法来构建关键的萘并吡喃酮中间体。立体选择性引入或者是甲基或丙基C5烷基通过使用Grignard加成/硅烷介导的还原和氧化反应的一个序列的取代基得到了一系列pyranonaphthoquinones包括kalafungin的1，5-外延-9- methoxykalafungin 34和5-外延-frenolicin乙24。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-10-hydroxy-7,9-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one 、 甲基溴化镁 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到(1S,3S)-3,4-dihydro-10-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7,9-dimethoxy-1-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  卡拉芬净，5-表-去甲肾上腺素B和相关吡喃萘甲醌抗生素的不对称合成

  摘要：

  报道了一种不同的，不对称的吡喃并萘醌合成方法。合成策略在取代的邻甲苯酸酯和（R）-吡喃-2-酮7之间应用Staunton-Weinreb环空法来构建关键的萘并吡喃酮中间体。立体选择性引入或者是甲基或丙基C5烷基通过使用Grignard加成/硅烷介导的还原和氧化反应的一个序列的取代基得到了一系列pyranonaphthoquinones包括kalafungin的1，5-外延-9- methoxykalafungin 34和5-外延-frenolicin乙24。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.012