(1S,3S)-3,4,5,10-tetrahydro-9-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-1H-naphtho[2,3-c]pyran | 1415682-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (1S,3S)-3,4,5,10-tetrahydro-9-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-1H-naphtho[2,3-c]pyran
• CAS: 1415682-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: UWYYXZHXBSEDHJ-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3,4,5,10-tetrahydro-9-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-1H-naphtho[2,3-c]pyran 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,3S)-3,4,5,10-tetrahydro-9-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  卡拉芬净，5-表-去甲肾上腺素B和相关吡喃萘甲醌抗生素的不对称合成

  摘要：

  报道了一种不同的，不对称的吡喃并萘醌合成方法。合成策略在取代的邻甲苯酸酯和（R）-吡喃-2-酮7之间应用Staunton-Weinreb环空法来构建关键的萘并吡喃酮中间体。立体选择性引入或者是甲基或丙基C5烷基通过使用Grignard加成/硅烷介导的还原和氧化反应的一个序列的取代基得到了一系列pyranonaphthoquinones包括kalafungin的1，5-外延-9- methoxykalafungin 34和5-外延-frenolicin乙24。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-10-hydroxy-7,9-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 氧气 、 cobalt(II)(bis(salicylidene)ethylenediamine) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1S,3S)-3,4,5,10-tetrahydro-9-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-1H-naphtho[2,3-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  卡拉芬净，5-表-去甲肾上腺素B和相关吡喃萘甲醌抗生素的不对称合成

  摘要：

  报道了一种不同的，不对称的吡喃并萘醌合成方法。合成策略在取代的邻甲苯酸酯和（R）-吡喃-2-酮7之间应用Staunton-Weinreb环空法来构建关键的萘并吡喃酮中间体。立体选择性引入或者是甲基或丙基C5烷基通过使用Grignard加成/硅烷介导的还原和氧化反应的一个序列的取代基得到了一系列pyranonaphthoquinones包括kalafungin的1，5-外延-9- methoxykalafungin 34和5-外延-frenolicin乙24。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.012