2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 32849-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 32849-12-0
• 化学式: C₂₆H₂₆O₉
• 分子量: 482.487
• InChiKey: KGYFJDANVTVZCQ-KQEHKLJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸与三乙基硼氢化锂的还原性脱磺酰氧基化反应，合成α，α-海藻糖的2-脱氧，3-脱氧和2,3-二脱氧类似物

  摘要：

  摘要三乙基硼氢化锂与4,6; 4'的2-甲苯磺酸酯，2,2'-二甲苯磺酸酯，2,3,2'-三甲苯磺酸酯和2,3,2'，3'-四甲苯磺酸酯容易发生反应， 6′-二-O-亚苄基-α，α-海藻糖（1），得到由O-去磺酰化和还原性C-去磺酰氧基化产生的产物。在获得的产物中，是已知的对称修饰的具有α-d-核糖，α-d-核糖和α-d-阿拉伯糖基的2,2'-和3,3'-二脱氧海藻糖类似物（作为双亚苄基乙缩醛），分别是α-d-阿拉伯糖构型和三个新的晶体不对称类似物，即具有α-d -ribo的2,3'-二脱氧异构体，α-d-阿拉伯糖构型，2-单甲酰氧基类似物（α-d-核糖，α-d-葡萄糖），和3-单甲酰氧基类似物（α-d-阿拉伯糖，α-d-葡萄糖）。α-d -altro

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85207-1
• 作为产物：
  描述：

  4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α-trehalose 2,2'-ditosylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of some partially protected, α,α-trehalose-type disaccharides having the d-altro configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85095-8

文献信息

• Two syntheses of 3-amino-3-deoxy-α-d-altropyranosyl 3-amino-3-deoxy-α-d-altropyranoside, a new analog of α,α-trehalose, involing reduction of a diazide and reductive amination of a diketone
  作者：Hans H. Baer、Bruno Radatus

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85060-1

  日期：1986.12

  A new diamino sugar, 3-amino-3-deoxy-alpha-D-altropyranosyl 3-amino-3-deoxy-alpha-D-altropyranoside (5) was synthesized by two routes starting from alpha,alpha-trehalose. The first route involved reduction and deprotection of a previously described, benzylidenated diazido analog. The second approach proceeded from the known 2,2'-di-O-benzyl-4,6;4',6'-bis-O-benzylidene derivative of alpha-D-altropyranosyl

  从α，α-海藻糖开始，通过两种途径合成了一种新的二氨基糖3-氨基-3-脱氧-α-D-α-吡喃糖苷3-氨基-3-脱氧-α-D-α-吡喃糖苷（5）。第一条途径涉及还原和脱保护先前描述的亚苄基重氮叠氮类似物。第二种方法是从已知的α-D-萘并呋喃糖基α-D-altropyranoside的2,2'-二-O-苄基-4,6; 4'，6'-双-O-亚苄基衍生物衍生到相应的3 ，3′-二酮，用氰基硼氢化钠和乙酸铵进行还原胺化。N-乙酰化后，将主要产物从副产物中分离出39％的收率，脱保护得到5。四种副产物以低收率分离，确定为包含2个差向异构体，3'-羟基结构和两个3'-表异构体，3' -非氰基残基中的-氰基-3'-羟基结构。讨论了关于产物的13C-和1H-nmr光谱的许多观察结果，特别是关于某些环和取代基质子的化学位移依赖性，并引起了人们对某些残基间屏蔽现象的关注。