1-(3-methyl-5-phenylthiophen-2-yl)-2-(2-methyl-6-amino-benzo[b]thiophen-3-yl)perfluorocyclopent-1-ene | 1267650-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(3-methyl-5-phenylthiophen-2-yl)-2-(2-methyl-6-amino-benzo[b]thiophen-3-yl)perfluorocyclopent-1-ene
• CAS: 1267650-55-4
• 化学式: C₂₅H₁₇F₆NS₂
• 分子量: 509.539
• InChiKey: MOSMVZDRMLWHKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-5-phenylthiophen-2-yl)-2-(2-methyl-6-amino-benzo[b]thiophen-3-yl)perfluorocyclopent-1-ene 、 N-cyclohexyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-imide 在 咪唑 作用下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Per双酰亚胺-二芳基乙烯二元中分子内电子转移进行无损光致发光读出

  摘要：

  合成了一种基于stable双酰亚胺（PBI）荧光团和二芳基乙烯（DAE）荧光染料的新型，高度稳定的光致变色染料3，并通过稳态和时间分辨超快光谱研究了该染料的光学和光物理性质。该光致变色二元组可通过其开环形式3 o的紫外光辐照导致闭环形式3 c，以及通过可见光辐照3 c至3 o的逆反应而可逆地转换。溶剂依赖性荧光研究表明，闭环形式3 c的发射在中等极性（例如氯仿）至高极性（例如丙酮）的溶剂中进行彻底淬灭，而开环形式3 o的发射仅在高极性溶剂（如DMF）中显着淬灭。3 c的强烈荧光猝灭归因于从激发的PBI单元到闭环DAE部分的光诱导电子转移（PET）过程，因为该过程在热力学上非常有利，在二氯甲烷中的吉布斯自由能值为-0.34 eV 。闭环3 c的荧光猝灭的电子转移机理通过在二氯甲烷和丙酮中的超快速瞬变测量得到证实，表明3 c的电荷分离态稳定在这些溶剂中。我们在这里报告的结果表明，新的光致变色二

  DOI：

  10.1002/chem.201201484

文献信息

• Single-Molecule Fluorescence Photoswitching of a Diarylethene−Perylenebisimide Dyad: Non-destructive Fluorescence Readout
  作者：Tuyoshi Fukaminato、Takao Doi、Nobuyuki Tamaoki、Katsuki Okuno、Yukihide Ishibashi、Hiroshi Miyasaka、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/ja110686t

  日期：2011.4.6

  Single-molecule fluorescence photoswitching plays an essential role in ultrahigh-density (Tbits/inch(2)) optical memories and super-high-resolution fluorescence imaging. Although several fluorescent photochromic molecules and fluorescent proteins have been applied, so far, to optical memories and super-high-resolution imaging, their performance is unsatisfactory because of the absence of "non-destructive

  单分子荧光光开关在超高密度 (Tbits/inch(2)) 光学存储器和超高分辨率荧光成像中起着至关重要的作用。虽然目前已经有几种荧光光致变色分子和荧光蛋白应用于光学记忆和超高分辨率成像，但由于缺乏“无损荧光读出能力”，它们的性能并不令人满意。在这里，我们报告了具有无损读出能力的分子的新分子设计原理。该分子由受体光致变色二芳基乙烯和供体荧光苝双酰亚胺单元组成。当二芳基乙烯单元在可见光和紫外光照射下在开环和闭环异构体之间转换时，荧光被可逆地淬灭。荧光猝灭基于从供体到受体单元的电子转移。荧光光开关和非破坏性读出能力在溶液（整体状态）和单分子水平上得到证明。飞秒时间分辨瞬态和荧光寿命测量证实荧光猝灭归因于分子内电子转移。